N-(5-amino-2-chlorophenyl)carbamic acid ethyl ester | 57946-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-amino-2-chlorophenyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(5-amino-2-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 57946-68-6
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 214.652
• InChiKey: SBXCFAOAPLZWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯-5-硝基苯基异氰酸酯 在 氢气 作用下， 生成 N-(5-amino-2-chlorophenyl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）喹唑啉尿素作为新型，高效和选择性血管内皮生长因子受体2抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  在我们不断寻找治疗增生性疾病的药物中，喹唑啉衍生物被合成并作为上皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）酪氨酸激酶抑制剂进行药理评价。进行了定量构效关系分析，以合理化构效关系并预测两种蛋白质激酶的抑制剂结合谱可能基于铅化合物对接至ATP结合位点的相似程度。该模型用于指导新化合物的合成。一系列N-（芳香族）-N'-{4-[（6,7-二甲氧基喹唑啉-4-基）氧基]苯基}脲被确定为VEGFR-2酪氨酸激酶活性的有效和选择性抑制剂（胎儿肝激酶1，含激酶插入结构域的受体） 。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。与ATP竞争的二芳基脲的取代，提供了几种具有低纳摩尔抑制VEGFR-2酶活性的类似物。在本文中，我们描述了该系列的合成，结构-活性关系以及药理学表征。

  DOI：

  10.1021/jm2013453

文献信息

• Novel and Efficient One-Pot Synthesis of (Aminophenyl)carbamic Acid Esters
  作者：Antonio Garofalo、Laurence Goossens、Perrine Six、Nicolas Lebegue、Patrick Depreux

  DOI：10.1080/00397911.2010.494818

  日期：2011.7.1

  Abstract A novel and efficient protocol is developed for the synthesis of various (aminophenyl)carbamic acid esters from the reduction and condensation of nitrophenyl isocyanate derivatives. The reaction takes place in various hydroxy derivatives such as alcohols or phenols under a hydrogen atmosphere using Raney nickel as catalyst. Products are obtained by a convenient one–pot synthesis with excellent

  摘要 开发了一种新颖有效的方案，用于通过硝基苯基异氰酸酯衍生物的还原和缩合来合成各种（氨基苯基）氨基甲酸酯。反应发生在各种羟基衍生物中，如醇或酚，在氢气气氛下，使用阮内镍作为催化剂。产品通过方便的一锅法合成获得，收率高，反应时间短。
• Aniline derivatives and process for producing the same
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0496595A1

  公开（公告）日：1992-07-29

  The invention relates to the preparation of a sulphonamide of formula (6) by the steps shown in the scheme below. The invention also relates to the compounds of formulae (1) to (6). A compound of formula (6) is useful as an intermediate in the preparation of a 6-haloalkyl-3-phenyluracil derivative.

  本发明涉及通过下图所示步骤制备式（6）的磺酰胺。 本发明还涉及式（1）至（6）的化合物。式（6）化合物可用作制备 6-卤代烷基-3-苯基脲嘧啶衍生物的中间体。
• US5416236A
  申请人：——

  公开号：US5416236A

  公开（公告）日：1995-05-16