(Z)-N-hydroxyheptanimidoyl chloride | 50597-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (Z)-N-hydroxyheptanimidoyl chloride
• 英文别名: 1-Chloroheptanaldoxime；(1Z)-N-hydroxyheptanimidoyl chloride
• CAS: 50597-79-0
• 化学式: C₇H₁₄ClNO
• 分子量: 163.647
• InChiKey: WOGMZNUZAKLNKJ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-hydroxyheptanimidoyl chloride 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-2-{Formyl-[(3-hexyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)-methyl]-amino}-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological studies of simplified analogs of lyngbyatoxin A; use of an isoxazoline-based indole synthesis. Quest for protein kinase C modulators

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a038
• 作为产物：
  描述：

  正庚醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-N-hydroxyheptanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of syn-α-Oximinoamides by a Three-Component Reaction of Isocyanides, syn-Chlorooximes, and Carboxylic Acids

  摘要：

  A stereospecific multicomponent reaction among isocyanides, syn-chlorooximes, and carboxylic acids provides an efficient synthesis of biologically relevant syn-alpha-oximinoamides.

  DOI：

  10.1021/ol201397x

文献信息

• Multicomponent Reaction of<i>Z</i>-Chlorooximes, Isocyanides, and Hydroxylamines as Hypernucleophilic Traps. A One-Pot Route to Aminodioximes and Their Transformation into 5-Amino-1,2,4-oxadiazoles by Mitsunobu–Beckmann Rearrangement
  作者：Valentina Mercalli、Alberto Massarotti、Monica Varese、Mariateresa Giustiniano、Fiorella Meneghetti、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01676

  日期：2015.10.2

  Synthetically useful aminodioximes are prepared via a novel three-component reaction among Z-chlorooximes, isocyanides, and hydroxylamines by exploiting the preferential attack of isocyanides to nitrile N-oxides via a [3 + 1] cycloaddition reaction. The results of quantum mechanical studies of the reaction mechanism are also discussed. Furthermore, the one-pot conversion of aminodioximes to 1,2,3-oxadiazole-5-amines

  可通过Z-氯肟，异氰酸酯和羟胺之间的新型三组分反应制备合成有用的氨基二氧肟，方法是通过[3 +1]环加成反应利用异氰酸酯对腈N-氧化物的优先攻击。还讨论了反应机理的量子力学研究结果。此外，首次报道了通过Mitsunobu-Beckmann重排将氨基二氧肟单锅转化为1,2,3-恶二唑-5-胺。
• Multicomponent reaction between (Z)-chloroximes, isocyanides and NH-heterocyclic rings
  作者：Francesca Brunelli、Camilla Russo、Ubaldina Galli、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153513

  日期：2021.12

  multicomponent reaction utilizing (Z)-chloroximes, isocyanides and NH-heterocyclic rings (imidazole, benzimidazole, triazole, benzotriazole and tetrazole) affords a hitherto unknown class of compounds which cannot be obtained via a classical multistep two-component reaction. From this work, it appears evident: a) kinetic control dictated by the [3 + 1] cycloaddition between nitrile N-oxides and isocyanides;

  利用 ( Z )-氯肟、异氰化物和NH-杂环（咪唑、苯并咪唑、三唑、苯并三唑和四唑）的操作简单的多组分反应提供了迄今为止未知的一类化合物，这些化合物无法通过经典的多步双组分反应获得。从这项工作中，很明显：a) 由腈N-氧化物和异氰化物之间的 [3 + 1] 环加成决定的动力学控制；b) 高度不稳定的腈离子与亲核性差的咪唑和相关杂环之间的化学相容性，它们可以淬灭反应，从而形成单一产物。
• Isocyanide-Mediated Multicomponent Synthesis of <i>C</i>-Oximinoamidines
  作者：Valentina Mercalli、Fiorella Meneghetti、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol403062m

  日期：2013.11.15

  By capitalizing on the different reactivity of nitrile N-oxides with isocyanides and amine, alpha-oximinoamidines, a so far elusive class of compounds, have been synthesized in a straightforward way by reacting isocyanides, syn-chlorooximes, and amines in a multicomponent fashion.
• DAS, N. B.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2247-2253
  作者：DAS, N. B.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, K. K.;TORSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 6, 1085-1089
  作者：SHARMA, K. K.、TORSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——