2,2,2-trifluoro-(4-N,N-dimethyphenyl)acetamide | 41116-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-(4-N,N-dimethyphenyl)acetamide
• 英文别名: p-(N,N-Dimethylamino)-2,2,2-trifluoracetanilid；4'-Dimethylamino-2,2,2-trifluoracetanilid；p-Phenylenediamine, N,N-dimethyl-N'-trifluoroacetyl-；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 41116-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O
• mdl: MFCD01035348
• 分子量: 232.205
• InChiKey: XTIZNMGZFPOBET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-(4-N,N-dimethyphenyl)acetamide 在 [(iPr-PNP)Fe(H)(Br)(CO)] 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铁催化活化酰胺选择性加氢成胺和醇

  摘要：

  报道了由富含地球的金属络合物均匀催化的酰胺氢化的第一个例子。铁PNP钳形铁配合物可催化该反应。各种次级...

  DOI：

  10.1039/c6cc01505k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到2,2,2-trifluoro-(4-N,N-dimethyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基卤化物和2,2,2-三氟乙酰胺的合成芳基伯胺

  摘要：

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.012

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• Unprecedented iron-catalyzed selective hydrogenation of activated amides to amines and alcohols
  作者：Jai Anand Garg、Subrata Chakraborty、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/c6cc01505k

  日期：——

  The first example of hydrogenation of amides homogeneously catalyzed by an earth-abundant metal complex is reported. The reaction is catalyzed by iron PNP pincer complexes. A wide range of secondary...

  报道了由富含地球的金属络合物均匀催化的酰胺氢化的第一个例子。铁PNP钳形铁配合物可催化该反应。各种次级...