O,O-diethyl-N'-phenylhydrazidothiophosphate | 109731-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl-N'-phenylhydrazidothiophosphate
• 英文别名: O,O-diethyl N'-phenylphosphorohydrazidothioate；1-diethoxyphosphinothioyl-2-phenylhydrazine
• CAS: 109731-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O₂PS
• mdl: MFCD18430328
• 分子量: 260.297
• InChiKey: FSQJXEQBJBQLKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  320.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 O,O-diethyl-N'-phenylhydrazidothiophosphate 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到O,O-diethyl-N'-diethoxyphosphinyl-N'-phenylhydrazidothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Gusar', N. I.; Randina, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 5.1, p. 917 - 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 苯肼 生成 O,O-diethyl-N'-phenylhydrazidothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  Mastin; Norman; Weilmuenster, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorhydrazides as urease and acetylcholinesterase inhibitors: biological evaluation and QSAR study
  作者：Lida Asadi、Khodayar Gholivand、Karim Zare

  DOI：10.1007/s13738-016-0836-8

  日期：2016.7

  New phosphorhydrazide compounds (1–7, 13, 15–16) and thiophosphorhydrazide (14 and 17) were synthesized and characterized by 31P, 13C, 1H NMR and IR spectroscopy. Furthermore, the crystal structure of compound (C6H5NH)(C6H5O)P(O)(NH–NH2) (2) was investigated. The activities of derivatives on acetylcholinesterase (AChE) and urease were determined. Quantitative structure–activity relationship (QSAR) was used to understand the relationship between molecular structural features and inhibitory. DFT–QSAR models for enzymes demonstrated the importance of E LUMO parameter in describing the anti-AChE and anti-urease activities of the synthesized compounds. The correlation matrix of QSAR models and docking analysis confirmed that electrophilicity descriptor can control the influence of the polarizability properties of N–H functional group of PAH derivatives in the inhibition of enzymes.

  合成并表征了新型磷氢肼化合物（1–7，13，15–16）和硫磷氢肼（14和17），采用31P、13C、1H核磁共振和红外光谱进行分析。此外，还研究了化合物(C6H5NH)(C6H5O)P(O)(NH–NH2) (2)的晶体结构。测定了这些衍生物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和脲酶的活性。采用定量构效关系（QSAR）来理解分子结构特征与抑制活性之间的关系。针对酶的DFT–QSAR模型表明，E LUMO参数在描述合成化合物的抗AChE和抗脲酶活性方面的重要性。QSAR模型的相关矩阵和分子对接分析确认了电亲和力描述符可以控制PAH衍生物中N–H功能团的极化性特性对酶抑制的影响。
• Gusar', N.I.; Randina, L. V.; Shurubura, A. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 31, p. 486 - 492
  作者：Gusar', N.I.、Randina, L. V.、Shurubura, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• GUSAR, N. I.;RANDINA, L. V.;SHURUBURA, A. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 548-556
  作者：GUSAR, N. I.、RANDINA, L. V.、SHURUBURA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• GUSAR, N. I.;RANDINA, L. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1038-1043
  作者：GUSAR, N. I.、RANDINA, L. V.

  DOI：——

  日期：——