5-methoxy-3-phenyl-1H-indene | 77605-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 3-Phenyl-5-methoxyindene
• CAS: 77605-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: POUHTTBIBKQEFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenyl-1H-indene 在 palladium on activated charcoal potassium dichromate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-benzyl-4-methoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（芳甲基）芳基乙酸作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00140a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-methoxy-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Iodine/Et3SiH: a novel reagent system for the synthesis of 3-aryl-1H-indenes from 1,3-diaryl propargyl alcohols

  摘要：

  1,3-Diaryl propargyl alcohols undergo smooth intramolecular Friedel-Crafts cyclization with triethylsilane in the presence of 10 mol % iodine 3-aryl-1H-indene derivatives in good yields in short reaction times. This is the first example on the synthesis of substituted indenes from 1,3-diaryl propargyl alcohols. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient, and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.061

文献信息

• Catalytic Enantioselective [10+4] Cycloadditions
  作者：Bjarke S. Donslund、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maxime Giardinetti、Teresa A. Palazzo、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201807830

  日期：2018.10

  [10+4] cycloaddition between catalytically generated amino isobenzofulvenes and electron‐deficient dienes is described. The highly stereoselective catalytic [10+4] cycloaddition exhibits a broad scope with high yields, reflecting a robust higher‐order cycloaddition. Experimental and computational investigations support a kinetic distribution of intermediate rotamers dictating the enantioselectivity, which relies

  描述了催化生成的氨基异苯并富烯烯和缺电子二烯之间的第一个环和立体选择性[10 + 4]环加成反应。高度立体选择性的催化[10 + 4]环加成反应范围广，收率高，反映出稳健的高阶环加成反应。实验和计算研究支持中间旋转异构体的动力学分布，该动力学分布决定了对映选择性，而对映选择性在很大程度上依赖于加合效应。
• Synthesis, Resolution, and Preliminary Evaluation of <i>trans</i>-2-Amino-6(5)-hydroxy-1-phenyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indenes and Related Derivatives as Dopamine Receptors Ligands
  作者：Francesco Claudi、Gian Mario Cingolani、Antonio Di Stefano、Gianfabio Giorgioni、Francesco Amenta、Paolo Barili、Francesca Ferrari、Daniela Giuliani

  DOI：10.1021/jm960318v

  日期：1996.1.1

  optical resolution. The new compounds were evaluated for their affinity at the dopamine D1 and D2 receptors. The amines (+)- and (-)-14a, incorporating the D1 pharmacophore 2-phenyl-2-(3-hydroxyphenyl)ethylamine in a trans extended conformation, and their derivatives displayed D1 and D2 affinity in the nanomolar range. On the other hand, the enantiomers (+)- and (-)-14b, (+)- and (-)-15b displayed high

  本工作报告了反式-2-氨基-6-羟基-1-苯基-2,3-二氢-1H-茚[（+）-14a，（-）-14a]和反式- 2-氨基-5-羟基-1-苯基-2,3-二氢-1 H-茚[（+）-14b，（-）-14b]及其N，N-二正丙基[[+] -和（-）-15a，b]，N-甲基-N-烯丙基[（+）-和（-）-16a，b]和N-甲基-Nn-丙基[（+）和（-）- 17a，b]通过立体定向反应和光学拆分的组合获得的衍生物。评估了新化合物对多巴胺D1和D2受体的亲和力。胺（+）-和（-）-14a，以反式扩展构象结合D1药效团2-苯基-2-（3-羟苯基）乙胺，其衍生物在纳摩尔范围内显示D1和D2亲和力。另一方面，对映体（+）-和（-）-14b （+）-和（-）-15b对D1受体显示出高亲和力和选择性。在对大鼠（+）-14b以及在更大程度上（+）-15b的大鼠进行的初步行为研究中，它们促进了激烈的梳毛事件，因此
• Synthesis of indenes via aluminum chloride-promoted tandem Friedel–Crafts alkylation of arenes and cinnamaldehydes
  作者：Haiouani Kheira、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.04.027

  日期：2014.9

  A series of substituted indenes were synthesized from arenes and cinnamaldehydes via aluminum chloride-promoted tandem Friedel-Crafts alkylation. The scope and limitation of the tandem reaction were explored. A plausible reaction mechanism is also discussed. This approach provides a convenient method for the synthesis of indene derivatives using a readily available and low cost Lewis acid and starting materials. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bradshaw, David P.; Jones, David W.; Tideswell, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 169 - 173
  作者：Bradshaw, David P.、Jones, David W.、Tideswell, John

  DOI：——

  日期：——
• RAMA, N.;TURNER, E.;WHALLEY, W. B., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, N 5, 149
  作者：RAMA, N.、TURNER, E.、WHALLEY, W. B.

  DOI：——

  日期：——