1-(4-Brombenzyliden)-5,5-dimethyl-pyrazolidon-(3)-betain | 88740-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Brombenzyliden)-5,5-dimethyl-pyrazolidon-(3)-betain
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide；(1Z)-1-[(4-bromophenyl)methylidene]-5,5-dimethyl-4H-pyrazol-1-ium-3-olate
• CAS: 88740-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: LSGPLXCLRDTVSL-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Brombenzyliden)-5,5-dimethyl-pyrazolidon-(3)-betain 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4,4-Dimethyl-6-(4-bromphenyl)-1,5-diazabicyclo-<3,1,0>-hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Geissler, G.; Menz, I.; Koeppel, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 995 - 1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Brombenzyliden)-5,5-dimethyl-pyrazolidon-(3)-betain
  参考文献：
  名称：

  铜催化的顺序偶氮甲亚胺亚胺炔基环加成反应和U硫代反应

  摘要：

  描述了铜催化的偶氮甲亚胺和炔烃的连续1,3-偶极环加成反应以及亲电硫醇化反应。在一个罐中同时形成CS ， CN和CC键，从而导致N，N-双环吡唑啉酮类化合物的收率为好至极好。建议该方法通过吡咯烷二酸铜盐中间体和苯磺酸硫代磺酸盐的反应来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700387

文献信息

• Catalytic Enantioselective Trifluoromethylation of Azomethine Imines with Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Hiroyuki Kawai、Akihiro Kusuda、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200902457

  日期：——

  It′s a cinch! The title reaction with azomethine imines 1 uses an operationally simple procedure, based on the combination of the bromide salt of cinchona alkaloids (3) and KOH. The procedure is reliable and general. Trifluoromethyl‐substituted amines can be accessed by a two‐step deprotection of the product (S)‐2.

  c！基于金鸡纳生物碱（3）的溴化物盐和KOH的组合，使用偶氮甲亚胺1的标题反应使用操作简单的程序。该程序是可靠且通用的。可通过产品（S）-2的两步脱保护来获得三氟甲基取代的胺。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative CH Functionalization of Azomethine Ylides
  作者：Wencui Zhen、Fen Wang、Miao Zhao、Zhengyin Du、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201207204

  日期：2012.11.19

  Put it on a ring: A rhodium(III) complex can catalyze the oxidative coupling of azomethine imines with olefins, leading to the synthesis of 1,2‐dihydrophthalazines, olefinated aldehydes, or fused pyridines, depending on the conditions used.

  戴上戒指：铑（III）络合物可以催化偶氮甲亚胺与烯烃的氧化偶联，从而根据所使用的条件导致合成1,2-二氢酞嗪，烯化醛或稠合吡啶。
• Rh(III)-Catalyzed Mild Coupling of Nitrones and Azomethine Imines with Alkylidenecyclopropanes via C–H Activation: Facile Access to Bridged Cycles
  作者：Dachang Bai、Teng Xu、Chaorui Ma、Xin Zheng、Bingxian Liu、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b00746

  日期：2018.5.4

  activation of nitrones and azomethine imines in the context of dipolar addition with alkylidenecyclopropanes (ACPs) have been realized. By taking advantage of the ring strain in ACPs, the reaction with aryl nitrones delivered bridged [3.2.1] bicyclic isoxazolidines, and reaction with azomethine imines afforded bridged tricyclic pyrazolones under the same conditions, where both the nitrone and azomethine

  桥接循环是各种生物活性分子中重要的一类结构基序。在用亚烷基亚环丙烷（ACP）偶极加成的情况下，Rh（III）催化了硝酮和甲亚胺亚胺的CH活化。通过利用ACP中的环应变，在相同条件下，与芳基亚硝基的反应可提供桥连的[3.2.1]双环异恶唑烷，与偶氮甲亚胺的反应可得到桥连的三环吡唑啉酮，其中硝酮和偶氮甲亚胺都可充当偶极指导小组。所有反应均在温和条件下发生，底物范围广，效率高且非对映选择性> 20：1。该协议的综合应用也得到了证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Azomethine Ylides with Alkynes<i>via</i>CH Activation
  作者：Yuye Chen、Fen Wang、Wencui Zhen、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201200924

  日期：2013.2.1

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of azomethine ylides with alkynes via CH activation has been developed for the synthesis of indenamines in moderate to high yields. The coupled products can be further oxidized to indenones and derivatives.

  已经开发了通过CH活化的铑（III）催化的偶氮甲亚胺基团与炔烃的偶联，以中等至高收率合成茚满胺。偶联的产物可以进一步氧化成茚满和衍生物。
• Synthesis of Indenopyrazole Frameworks via Cascade C–H Functionalization/[3 + 2] Dipolar Cycloaddition/Aromatization Rearrangement Reactions
  作者：Min Wu、Ruiqi Wang、Fangyuan Chen、Weijie Chen、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02506

  日期：2020.9.18

  redox-neutral Ir(III)- or Ru(II)-catalyzed C–H couplings of azomethine imines with α,α-difluoromethylene alkynes have been realized, leading to the efficient synthesis of indenopyrazole frameworks via a tandem C–H functionalization/[3 + 2] dipolar cycloaddition/ring-opening aromatization rearrangement process, in which the generated fluoroallene species was involved as the dipolarophile via a selective

  已实现了偶氮甲亚胺与α，α-二氟亚甲基炔烃的氧化还原中性Ir（III）-或Ru（II）催化的CH-H偶联，通过串联的CH-H功能化/有效地合成了茚并吡唑骨架/ [3 + 2]偶极环加成/开环芳构化重排过程，其中通过选择性β-F消除过程将生成的氟代亚勒烯类物质作为偶极亲子参与其中。随后的生物学评估表明，这些合成的茚并吡唑可作为有趣的细胞毒剂用于进一步开发。