N-benzylidene-1,1-dimethyl-2-hydroxyethylamine | 148202-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-1,1-dimethyl-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: N-benzylidene-2-amino-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 148202-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KPPMOMWHTWEWSI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1-dimethyl-2-hydroxyethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl-2-methyl-1-prop-2-enoxypropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Allyl 2-Benzylaminoalkyl Ethers

  摘要：

  一系列2-(苄亚氨基)醇与烯丙基溴在四氢呋喃中存在氢化钠的条件下进行O-烯丙基化反应，得到相应的烯丙基醚，随后在甲醇中用硼氢化钠平稳还原，得到烯丙基2-苄氨基烷基醚。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27449
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,4-dimethyloxazolidine 生成 N-benzylidene-1,1-dimethyl-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  ASTUDILLO, M. E. A.;CHOKOTHO, N. C. J.;JARVIS, T. C.;JOHNSON, C. D.;LEWIS+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5919-5928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of imidate ylides on imino-alcohols: Synthesis of new imidazolones using solvent free conditions
  作者：Jean Michel Lerestif、Jacques Perrocheau、François Tonnard、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00321-x

  日期：1995.6

  Imidates derived from α-amino esters as potential azomethine ylides, undergo 1,3-dipolar cycloaddition with imino-alcohols, in tautomeric equilibrium with 1,3-oxazolidines, without solvent at 70°C or under microwave irradiation. This reaction leads to a wide range of novel polyfunctionalized 4-yliden-2-imidazolin-5-ones in good yields with short reaction times. The reactivity of these imidates derived

  在70°C或微波辐射下，与1,3-恶唑烷的互变异构平衡中，衍生自α-氨基酯的亚磺酸盐（作为潜在的甲亚胺基化物）与亚氨基醇进行1,3-偶极环加成反应，与1,3-恶唑烷呈互变异构平衡。该反应以短的反应时间以良好的收率产生了多种新型的多官能化的4-yliden-2-imidazolin-5-one。由半经验PM3计算确定的前沿分子轨道（FMO）的能量合理化了这些衍生自α-氨基酯的亚胺与亚氨基醇的反应性：该反应由HOMO （1,3-偶极）相互作用控制） - LUMO （亲偶极）和第二级摄动能量的计算是与实验反应取向一致。
• Synthesis of Noncyclic Carriers for Cerium Ion Transport through Polymer Inclusion Membrane
  作者：Kazuhisa Hiratani、Samuel Puriyantoro Kusumocahyo、Naohiro Kameta、Kenta Sugaya、Toshio Shinbo、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1246/cl.2005.1636

  日期：2005.12

  Noncyclic ionophores having both diphenylphosphinyl methylcarbamoyl and N,N-di(2-ethylhexyl)carbamoylmethoxy groups were synthesized for cerium ion transport through polymer inclusion membrane. The derivative of 3-aminopropanol having these groups was found to be an excellent carrier over 2-aminoethanol derivatives.

  合成了具有二苯基膦酰甲基氨基甲酰基和 N,N-二（2-乙基己基）氨基甲酰甲氧基的非环离子载体，用于通过聚合物包涵膜传输铈离子。研究发现，与 2-氨基乙醇衍生物相比，含有这些基团的 3-氨基丙醇衍生物是一种出色的载体。
• Stereoselective synthesis of enantiopure cyclic α-aminophosphonic acids: Direct observation of inversion at phosphorus in phosphonate ester silyldealkylation by bromotrimethylsilane
  作者：Vladimir A. Alfonsov、Charles E. McKenna、Evgenia V. Bayandina、Boris A. Kashemirov、Liliya N. Yarmieva、Lyudmila N. Punegova、Olga N. Kataeva

  DOI：10.1002/hc.20480

  日期：2008.9

  The paper describes a simple, direct synthesis of enantiopure cyclic α-aminophosphonic acids on the basis of silyldealkylation and followed by hydrolysis of the parent diastereoisomeric cyclic 1,4,2-oxazaphosphorines, which have been obtained by intramolecular stereospecific nucleophilic addition of phosphites to imines. In this approach, the high diastereoselectivity of the stereocontrolling penultimate

  该论文描述了一种简单、直接的对映纯环状 α-氨基膦酸的合成方法，该方法基于甲硅烷基脱烷基化，然后水解母体非对映异构环状 1,4,2-氧氮杂膦，这些非对映异构体环状 1,4,2-氧氮杂膦通过亚磷酸酯的分子内立体有择亲核加成作用获得. 在这种方法中，通过在非常温和的非外消旋条件下将中间体酯转化为最终的膦酸，可以保持立体控制倒数第二步的高非对映选择性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:575–582, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20480
• DOBREV, ALEXANDER, SYNTHESIS (BRD),(1989) N2, C. 963-965
  作者：DOBREV, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——
• JPS60155114A
  申请人：——

  公开号：JPS60155114A

  公开（公告）日：1985-08-15