(Z)-1-methoxy-3-phenylpropene | 60053-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-3-phenylpropene
• 英文别名: (Z)-(3-methoxyallyl)benzene；(Z)-3-methoxyallylbenzene；(3-methoxyallyl)benzene；cis-1-Methoxy-3-phenylprop-1-en；cis-1-Methoxy-3-phenylpropen；[(Z)-3-methoxyprop-2-enyl]benzene
• CAS: 60053-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OLYIHBKFEFBTPM-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (Z)-1-methoxy-3-phenylpropene 在 C₇₅H₈₉F₃NO₄PS₂ 、 苯酚 作用下， 反应 24.25h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸介导的乙烯基醚氢氰化立体控制的氰醇醚合成

  摘要：

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。

  DOI：

  10.1021/jo4016002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzenesulfonyl)-3-methoxy-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 sodium amalgam 、 sodium dithionite 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1-methoxy-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  氧化乙烯基砜衍生的乙烯基碳负离子的制备和反应

  摘要：

  在1，1-二甲氧基-2-苯基磺酰基乙烷中添加Bu n Li导致立体定向消除，然后对所得乙烯基砜进行区域定向金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95894-5

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Multicatalytic Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes by Sequential Isomerization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.8b02134

  日期：2018.4.4

  patterns to deliver products with high control of the newly generated C═C bond. A highly enantioselective variant of this [Ir/Ni] sequence has been established using a chiral iridium precatalyst. A complementary [Pd/Ni] catalytic sequence has been optimized for alkenyl methyl ethers with a remote C═C bond. The final alkenes were isolated with a lower level of stereocontrol. Upon proper choice of the Grignard

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。
• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。
• Radical Cation [2+2] Cycloadditions Enabled by Surface-Assisted Pseudo-Intramolecular Electron Transfers
  作者：Yohei Okada、Sota Adachi、Naoya Maeta、Kaii Nakayama、Zimo Wang、Yasuhiro Hashimoto

  DOI：10.1055/a-2039-4825

  日期：——

  determination of synthetic outcomes of photochemical and electrochemical reactions. Herein, we report dispersed TiO2 nanoparticles in combination with methoxybenzene to be a unique heterogeneous photocatalyst for facilitating the formation of novel cyclobutanes. Although the mechanistic details are as yet unclear, the results described herein imply that methoxybenzene is adsorbed onto the TiO2 surface,

  分子间和分子内的电子转移都是决定光化学和电化学反应合成结果的关键。在此，我们报道了分散的 TiO 2纳米粒子与甲氧基苯的结合是一种独特的多相光催化剂，可促进新型环丁烷的形成。尽管机制细节尚不清楚，但本文描述的结果表明甲氧基苯被吸附到 TiO 2表面，靠近形成的环丁烷自由基阳离子，以实现物种之间的假分子内电子转移。
• Palladium-catalyzed reaction of organoalanes and organozincs with .alpha.,.beta.-unsaturated acetals and orthoesters as conjugate addition equivalents
  作者：Sugata Chatterjee、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00218a033

  日期：1985.9