3,3-dimethoxy-2-phenyl-1-propene | 112919-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-2-phenyl-1-propene
• 英文别名: (3,3-dimethoxyprop-1-en-2-yl)benzene；3,3-Dimethoxyprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 112919-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ITHXLIQZEATOBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-2-phenyl-1-propene 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group: enantioselective preparation of 2-methyl alkanols from 2-substituted acrolein acetals

  摘要：

  The baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group may constitute an enantioselective biocatalytic approach to the preparation of 2-methyl-1-alkanols, as exemplified by the reduction of the compounds 8a-d to 90-98% enantiomerically pure alcohols 2a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00256-6
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 溴 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3-dimethoxy-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-卤代烯基缩醛与有机硼烷的铃木反应模块化合成α-取代的烯基缩醛

  摘要：

  已经开发了用于制备α-取代的链烯基缩醛的模块化且直接的合成策略。α-卤代烯基乙缩醛在温和的条件下，通过钯催化的Suzuki交叉偶合，可与（杂）芳基硼酸，硼酸芳基酯或B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷平稳反应，并具有良好或高收率。该协议具有广泛的基板范围和良好的功能组兼容性，并且易于扩展。

  DOI：

  10.1055/a-1322-3916

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Highly Selective Hydrovinylation of α‐Ketals of Vinylarenes
  作者：Qi Zhang、Shou‐Fei Zhu、Xiang‐Chen Qiao、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200800158

  日期：2008.7.7

  A nickel-catalyzed hydrovinylation of α-ketal derivatives of vinylarenes has been developed, providing a new method for preparing functional olefins with a quarternary carbon center in high yields and selectivities.

  已经开发了乙烯基催化的乙烯基芳烃的α-缩酮衍生物的镍催化的氢乙烯基化，提供了一种以高收率和高选择性制备具有季碳中心的功能性烯烃的新方法。
• Kostikov; Varakin; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 25 - 30
  作者：Kostikov、Varakin、Molchanov、Ogloblin

  DOI：——

  日期：——
• Crossland, Ingolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 4, p. 310 - 312
  作者：Crossland, Ingolf

  DOI：——

  日期：——
• CROSSLAND, I., ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 4, 310-312
  作者：CROSSLAND, I.

  DOI：——

  日期：——
• Modular Synthesis of α-Substituted Alkenyl Acetals by a Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction of α-Haloalkenyl Acetals with Organoboranes
  作者：Li Zhang

  DOI：10.1055/a-1322-3916

  日期：2021.4

  A modular and straightforward synthetic strategy for the preparation of α-substituted alkenyl acetals has been developed. α-Haloalkenyl acetals react smoothly with (het)aryl boronic acids, aryl boronates, or B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes through Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling under mild conditions with good to high yields. This protocol features a broad substrate scope and good functional-group

  已经开发了用于制备α-取代的链烯基缩醛的模块化且直接的合成策略。α-卤代烯基乙缩醛在温和的条件下，通过钯催化的Suzuki交叉偶合，可与（杂）芳基硼酸，硼酸芳基酯或B-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷平稳反应，并具有良好或高收率。该协议具有广泛的基板范围和良好的功能组兼容性，并且易于扩展。