1,2-sn-dibutyroylglycerol | 96739-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-sn-dibutyroylglycerol
• 英文别名: [(2R)-2-butanoyloxy-3-hydroxypropyl] butanoate
• CAS: 96739-06-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: AWHAUPZHZYUHOM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-sn-dibutyroylglycerol 在 正丙胺 、 4,5-二氰基咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2S)-2-amino-3-[[(2S)-2,3-di(butanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (R)-2-butyryloxy-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1,2-sn-dibutyroylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Phosphate and 4-Phosphate Derivatives

  摘要：

  New asymmetric syntheses of phosphatidylinositol 3-phosphate (PtdIns(3)P) and phosphatidylinositol 4-phosphate (PtdIns(4)P) derivatives are described. Key intermediates were used to prepare diacylglyceryl moieties with dibutyryl, dioctanoyl, and dihexadecanoyl chains. In addition, a modified route provided PtdIns(3)P and PtdIns(4)P triesters with P-1-linked aminopropyl groups for preparation of affinity probes. The synthesis of the inosityl precursor employed a dibutyltin oxide-mediated p-methoxybenzyl (PMB) etherification to give either the 2-PMB- or the 3-PMB-protected glucopyranosides. The Ferrier rearrangement was used to convert suitably protected glucose derivatives to enantiomerically pure, differentially protected D-myo-inositol key intermediates. A versatile phosphoramidite reagent was employed to allow synthesis of PtdInsP(n), derivatives with diacylglyceryl moieties of different chain lengths.

  DOI：

  10.1021/jo980501r

文献信息

• Quantitative analysis and determination of the enantiomeric purity of glycerides by13C NMR spectroscopy. Application to the lipase-catalysed transesterification of triacylglycerides
  作者：Claude Rabiller、Françoise Maze

  DOI：10.1002/mrc.1260270611

  日期：1989.6

  13C NMR spectroscopy can be used for the quantitative analysis of mixtures of glycerides and the enantiomeric purity can be determined by using Eu(hfbe)3-d reagent. This technique was applied to the study of the reaction mixture obtained from the transesterification of tributyrin catalysed by My-lipase (Candida cylindracea). A ‘preference’ of this lipase for the pro-R ester function of tributyrin is demonstrated.

  13C NMR 光谱法可用于甘油酯混合物的定量分析，并可通过使用 Eu(hfbe)3-d 试剂确定对映体的纯度。该技术被用于研究由 My-脂肪酶（圆柱形念珠菌）催化的三丁炔酯化反应混合物。结果表明，这种脂肪酶 "偏爱 "三丁炔醇的前 R 酯功能。
• Asymmetric Total Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Phosphate and 4-Phosphate Derivatives
  作者：Jian Chen、Li Feng、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo980501r

  日期：1998.9.1

  New asymmetric syntheses of phosphatidylinositol 3-phosphate (PtdIns(3)P) and phosphatidylinositol 4-phosphate (PtdIns(4)P) derivatives are described. Key intermediates were used to prepare diacylglyceryl moieties with dibutyryl, dioctanoyl, and dihexadecanoyl chains. In addition, a modified route provided PtdIns(3)P and PtdIns(4)P triesters with P-1-linked aminopropyl groups for preparation of affinity probes. The synthesis of the inosityl precursor employed a dibutyltin oxide-mediated p-methoxybenzyl (PMB) etherification to give either the 2-PMB- or the 3-PMB-protected glucopyranosides. The Ferrier rearrangement was used to convert suitably protected glucose derivatives to enantiomerically pure, differentially protected D-myo-inositol key intermediates. A versatile phosphoramidite reagent was employed to allow synthesis of PtdInsP(n), derivatives with diacylglyceryl moieties of different chain lengths.
• Synthesis of Trifunctional Phosphatidylserine Probes for Identification of Lipid-Binding Proteins
  作者：Saibal Bandyopadhyay、Dennis Bong

  DOI：10.1002/ejoc.201001264

  日期：2011.2

  receptors have yet to be found. We have designed and synthesized a set of phosphatidylserine lipid mimics with a PS lipid headgroup for recognition, a benzophenone moiety for photoaffinity cross-linking, and an alkyne for post-labeling readout. These probes may be useful tools to identify new PS receptors (PSRs). The PS lipid probes thus have potential impact in the areas of discovery biology, anti-inflammatory

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。