N,N-dibenzyl-4-bromobenzamide | 346664-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-bromobenzamide
• CAS: 346664-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• mdl: MFCD00595014
• 分子量: 380.284
• InChiKey: QGFITKYCMNUESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-bromobenzamide 在 五羰基溴化锰(I) 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到N,N-dibenzyl-1-(4-bromophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下锰催化仲胺和叔胺脱氧

  摘要：

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.012
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dibenzyl-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钇配合物的同质双（三甲基甲硅烷基）酰胺催化酰胺的硼氢化还原。

  摘要：

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04606

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Metal-free n-Bu4NI-catalyzed direct synthesis of amides from alcohols and N,N-disubstituted formamides
  作者：Huamin Li、Jin Xie、Qicai Xue、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.039

  日期：2012.11

  A facile and efficient protocol for the synthesis of amides has been developed in the absence of transition metals. The reaction was performed with a catalytic amount of n-Bu4NI and aqueous TBHP as an oxidant. Various alcohols with N,N-disubstituted formamides were examined to furnish the desired products in good yields.

  在没有过渡金属的情况下，已经开发了一种简便而有效的酰胺合成方案。用催化量的n- Bu 4 NI和TBHP水溶液作为氧化剂进行反应。研究了具有N，N-二取代甲酰胺的各种醇，以高收率提供所需产物。
• Efficient metal-free hydrosilylation of tertiary, secondary and primary amides to amines
  作者：Enguerrand Blondiaux、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc02894e

  日期：——

  Hydrosilylation of secondary and tertiary amides to amines is described using catalytic amounts of B(C6F5)3. The organic catalyst enables the reduction of amides with cost-efficient, non-toxic and air stable PMHS and TMDS hydrosilanes. The methodology was successfully extended to the more challenging reduction of primary amides.

  描述了使用催化量的B（C6F5）3将仲酰胺和叔酰胺氢化硅烷化为胺。有机催化剂可通过具有成本效益，无毒且空气稳定的PMHS和TMDS氢硅烷来还原酰胺。该方法已成功地扩展到更具挑战性的伯酰胺还原方面。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Inert CC and CN Bond Cleavage: A New Strategy for the Synthesis of Tertiary Amides
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/chem.201403144

  日期：2014.9.15

  A copper‐catalyzed aerobic oxidative amidation reaction of inert CC bonds with tertiary amines has been developed for the synthesis of tertiary amides, which are significant units in many natural products, pharmaceuticals, and fine chemicals. This method combines CC bond activation, CN bond cleavage, and CH bond oxygenation in a one‐pot protocol, using molecular oxygen as the sole oxidant without

  惰性CC键与叔胺的铜催化需氧氧化酰胺化反应已开发出来，用于合成叔酰胺，叔酰胺是许多天然产物，药物和精细化学品中的重要单元。该方法在一键操作方案中结合了CC键激活，CN键断裂和CH键氧合，使用分子氧作为唯一的氧化剂而无任何其他配体。
• Deaminative Reductive Arylation Enabled by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Jun Yi、Shorouk O. Badir、Lisa Marie Kammer、María Ribagorda、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01097

  日期：2019.5.3

  Described is a cross-electrophilic, deaminative coupling strategy harnessing Katritzky salts as a new species of electrophile in Ni/photoredox dual catalytic reductive cross-coupling reactions. Distinguishing features of this arylation protocol include its mild reaction conditions, high chemoselectivity, and adaptability to a variety of complex substrates [i.e., pyridinium salts derived from amines

  描述了一种交叉亲电子、脱氨偶联策略，利用 Katritzky 盐作为 Ni/光氧化还原双催化还原交叉偶联反应中的新亲电试剂。该芳基化方案的显着特征包括其温和的反应条件、高化学选择性以及对各种复杂底物的适应性[即衍生自胺的吡啶鎓盐和衍生自(杂)芳基溴化物的伙伴]。