(3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one | 1257216-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: (R,R)-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidine-2-thione；(3aR,7aR)-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；(R,R,N,N’)-cyclohex-1,2-diylurea；(R,R)-hexahydro-2-benzimidazolinone；(R,R)-N,N'-cyclohexa-1,2-diylurea；(R,R)-cyclohex-1,2-diylurea
• CAS: 1257216-04-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: RWIIUBCMPVZLBA-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A novel organocatalyst for direct asymmetric Michael additions of cyclohexanone to nitroolefins

  摘要：

  A novel catalyst combining pyrrolidinyl and cyclohexanediamine was designed and synthesized. Only 5 mol% of catalyst loading was required for enantioselective Michael additions of cyclohexanone and nitroolefins affording desired gamma-nitroketones with >99% yield, up to 91% ee and up to >99/1 dr under mild conditions. The enantioselectivity of the product could be further improved to >99% ee after a single recrystallization in petroleum ether/ethyl acetate. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2012.11.020
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2018011160A1

文献信息

• Photochemically induced radical alkynylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c2ob26785c

  日期：——

  C(sp3)–H bonds has been developed. After C–H abstraction by the photo-excited benzophenone, a two-carbon unit was efficiently transferred to the generated radical from 1-tosyl-2-(trimethylsilyl)acetylene to afford the alkynylated product. The present reaction enables construction of various tri- and tetra-substituted carbons from heteroatom-substituted methylenes, methines and alkanes in a highly chemoselective

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。
• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。
• Multifarenes: new modular cavitands
  作者：Galit Parvari、Senthilmurugan Annamalai、Iris Borovoi、Helena Chechik、Mark Botoshansky、Doron Pappo、Ehud Keinan

  DOI：10.1039/c3cc48284g

  日期：——

  Multifarenes, a new class of macrocycles, which are constructed of alternating building blocks, are conveniently accessible by three complementary syntheses that provide modularity and scalability. In addition to metal-ion coordination, these cavitands show increased flexibility with increasing ring size, offering opportunities for induced fit to guest molecules.

  Multifarenes是一类新的大环化合物，由交替的构建单元构成，通过三种互补的合成方法便捷地获得，具备了模块化和可扩展性。除了金属离子配位外，这些腔体化合物随着环尺寸的增大显示出更高的灵活性，为引导客体分子的适应嵌合提供了机会。
• A quantitative method for analysis of mixtures of homologues and stereoisomers of hemicucurbiturils that allows us to follow their formation and stability
  作者：Maria Fomitšenko、Anna Peterson、Indrek Reile、Hang Cong、Sandra Kaabel、Elena Prigorchenko、Ivar Järving、Riina Aav

  DOI：10.1039/c6nj03050e

  日期：——

  quantitative analysis of hemicucurbit[6]uril, (all-R,R)-cyclohexanohemicucurbit[6]uril, (all-R,S)-cyclohexanohemicucurbit[6]uril and (all-R,R)-cyclohexanohemicucurbit[8]uril. The applicability of the developed quantitative analysis is demonstrated by the estimation of the reaction yields of cyclohexanohemicucurbiturils and by following the depolymerisation of hemicucurbit[6]uril under acidic conditions. Analysis

  Hemicucurbiturils是一子组的葫芦[内的大环化合物的Ñ ]脲家族。未取代和取代的半葫芦脲形成主体-客体复合物的能力允许阴离子的选择性结合，在催化中的应用和对映体客人之间的手性区分。在这里，我们证明了通过反相HPLC分离半葫芦丝同系物和非对映异构体，并对半葫芦丝[6] uril，（all- R，R）-环己血半curbit [6] uril ，（all- R，S）-环己香半胱氨酸[6]进行了定量分析] uril和（all- R，R）-cyclohexanohemicucurbit [8]尿。已开发的定量分析的适用性通过估计环己半嘧啶脲的反应收率以及在酸性条件下对半嘧啶[6]脲进行解聚来证明。对所研究的化合物（单体，低聚物和大环化合物）的分析表明，重复单元的数量与紫外线消光系数不成正比；同样，与它的线性异构体相比，大环的紫外线吸收率高10倍。在定量其他类别的聚合物大环化合物时，还应
• New Chiral Cyclohexylhemicucurbit[6]uril
  作者：Riina Aav、Elena Shmatova、Indrek Reile、Maria Borissova、Filip Topić、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/ol401766a

  日期：2013.7.19

  The first enantiomerically pure members of the cucurbituril family, (all-S)- and (all-R)-cyclohexylhemicucurbit[6]urils (cycHC), were synthesized in good yield (up to 85%). The crystal structure of this new macrocycle clearly shows its ball-like shape. CycHC monomers adopt a “zigzag” conformation, having apolar cyclohexyls around the openings and polar ureas in the middle. Cyclohexylhemicucurbit[6]urils

  葫芦素家族的第一个对映体纯成员，（全-S）-和（全-R）-环己基半葫芦[6] urils（cycHC），以高收率合成（高达85％）。这个新的大环的晶体结构清楚地显示出其球形。CycHC单体采用“ Zigzag”构象，在开口周围具有非极性环己基，在中间具有极性脲。在有机介质中，环己基半脲基尿嘧啶[6]与卤化物，羧酸和胺形成络合物，与甲氧基苯基乙酸形成非对映异构体络合物。通过在氯仿中的扩散NMR评估cycHC与小的有机化合物的缔合常数。