phenyl 4-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylcarbamate | 84427-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: phenyl 4-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-(4-chlorobenzothiazol-2-yl)-O-phenylcarbamate；phenyl N-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 84427-31-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 304.757
• InChiKey: DXXLWCQQQKFNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylcarbamate 、 邻甲苯胺 反应 0.25h， 生成 对称-DI-O-苯甲基脲
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑脲衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，用于从取代的芳香族或脂肪族氨基化合物和苯基 4-氯苯并[d] 合成 1-取代-3-(4-氯苯并[d]噻唑-2-基)脲 (5) ] 噻唑-2-基氨基甲酸酯 4 使用没有光气的微波辐射以良好的产率。标题产物通过 1 H NMR、ESIMS 和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.3184/030823410x12652244368051
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 2-氨基-4-氯苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到phenyl 4-chlorobenzo[d]thiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑脲衍生物的微波辅助合成

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，用于从取代的芳香族或脂肪族氨基化合物和苯基 4-氯苯并[d] 合成 1-取代-3-(4-氯苯并[d]噻唑-2-基)脲 (5) ] 噻唑-2-基氨基甲酸酯 4 使用没有光气的微波辐射以良好的产率。标题产物通过 1 H NMR、ESIMS 和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.3184/030823410x12652244368051

文献信息

• N-adamant-1-y1-N1-[4-chlorobenzothiazol-2-y1] urea useful in the treatment of inflammation and as an anticancer radiosensitizing agent
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06214851B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention relates generally to N-adamant-1-yl-N′-[4-chlorobenzothiazol-2-yl] urea, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same in the treatment of inflammation and as an anticancer radiosensitizing agent.

  本发明涉及N-金刚烷-1-基-N'［4-氯苯并噻唑-2-基］脲，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗炎症和作为抗癌放射增敏剂的方法。
• Discovery of CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) Antagonists with Picomolar Potency
  作者：George V. De Lucca、Ui Tae Kim、Brian J. Vargo、John V. Duncia、Joseph B. Santella、Daniel S. Gardner、Changsheng Zheng、Ann Liauw、Zhang Wang、George Emmett、Dean A. Wacker、Patricia K. Welch、Maryanne Covington、Nicole C. Stowell、Eric A. Wadman、Anuk M. Das、Paul Davies、Swamy Yeleswaram、Danielle M. Graden、Kimberly A. Solomon、Robert C. Newton、George L. Trainor、Carl P. Decicco、Soo. S. Ko

  DOI：10.1021/jm049530m

  日期：2005.3.1

  Starting with our previously described(20) class of CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonist, we improved the potency by replacing the phenyl linker of 1 with a cyclohexyl linker and by replacing the 4-benzylpiperidine with a 3-benzylpiperidine. The resulting compound, 32, is a potent and selective antagonist of CCR3. SAR studies showed that the 3-acetylphenyl urea of 32 could be replaced with heterocyclic ureas or heterocyclic-substituted phenyl ureas and still maintain the potency (inhibition of eotaxin-induced chemotaxis) of this class of compounds in the low-picomolar range (IC50 = 10-60 pM), representing some of the most potent CCR3 antagonists reported to date. The potency of 32 for mouse CCR3 (chemotaxis IC50 = 41 nM) and its oral bioavailability in mice (20% F) were adequate to assess the efficacy in animal models of allergic airway inflammation. Oral administration of 32 reduced eosinophil recruitment into the lungs in a dose-dependent manner in these animal models. On the basis of its overall potency, selectivity, efficacy, and safety profile, the benzenesulfonate salt of 32, designated DPC168, entered phase 1 clinical trials.
• N-ADAMANT-1-YL-N'- 4-CHLOROBENZOTHIAZOL-2-YL] UREA USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND AS AN ANTICANCER RADIOSENSITIZING AGENT
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1165531A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6214851B1
  申请人：——

  公开号：US6214851B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• [EN] N-ADAMANT-1-YL-N'-[4-CHLOROBENZOTHIAZOL-2-YL] UREA USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND AS AN ANTICANCER RADIOSENSITIZING AGENT<br/>[FR] N-ADAMANT-1-YL-N'-[4-CHLOROBENZOTHIAZOL-2-YL] UREE UTILISEE DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS ET COMME AGENT DE RADIOSENSIBILISATION ANTICANCEREUX
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000056725A1

  公开（公告）日：2000-09-28

  This invention relates generally to N-adamant-1-yl-N'-[4-chlorobenzolthiazol-2-yl] urea, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same in the treatment of inflammation and as an anticancer radiosensitizing agent.