S-[3-cyano-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propyl]-O-ethyl dithiocarbonate | 1243579-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-[3-cyano-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propyl]-O-ethyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl [3-cyano-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 1243579-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: NYMDVRNRFZTODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[3-cyano-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propyl]-O-ethyl dithiocarbonate 、 2-异氰基联苯 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(phenanthridin-6-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  对2-联苯异氰酸酯的基于光催化黄药基的自由基加成/环化反应顺序：6-烷基化菲啶的合成。

  摘要：

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。

  DOI：

  10.1039/d0ob00136h
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 S-cyanomethyl O-ethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到S-[3-cyano-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-propyl]-O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  黄药介导的吡嗪分子间烷基化

  摘要：

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.040

文献信息

• A Convergent, Stereoselective Route to Trisubstituted Alkenyl Boronates
  作者：Jean Michalland、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03022

  日期：2021.10.15

  A modular, stereoselective route to trisubstituted (Z)-alkenyl (MIDA)boronates is described, consisting of the radical addition–fragmentation of dithiocarbonates to 2-(MIDA)boronyl-3-(2′-fluoro-pyridyl-6′-oxy)-alkenes. The bulky (MIDA)boronate ensures a highly stereoselective fragmentation that is enhanced by the poor stabilization of the radical adjacent to the tetravalent boron atom. The vinyl boronate

  描述了一种生成三取代 ( Z )-烯基 (MIDA) 硼酸酯的模块化立体选择性路线，包括二硫代碳酸酯的自由基加成 - 断裂成 2-(MIDA)boronyl-3-(2'-fluoro-pyridyl-6'-oxy) )-烯烃。庞大的 (MIDA) 硼酸盐确保高度立体选择性碎裂，其通过与四价硼原子相邻的自由基的稳定性差而增强。乙烯基硼酸酯前体是由炔丙醇通过铜催化的氟吡啶氧基衍生物的区域选择性原硼化反应制备的，氟吡啶作为内部导向基团。
• Radical Fragment Coupling Route to Geminal Bis(boronates)
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02235

  日期：2018.9.7

  atom abstraction and delivers a vast array of highly functional geminal bis(boronates). The ability to assemble geminal bis(boronates) bearing polar functional groups not readily obtained through existing methods is particularly noteworthy. This approach also opens up access to geminal bis(boronyl) cyclopropanes and geminal bis(boronyl) tetrahydroquinolines.

  将二硫代碳酸酯自由基加成到1,1-双（硼基）-3-丁烯和相关的烯烃中，不会造成碎片或氢原子抽象的复杂情况，并且可提供大量高功能双键双（硼酸酯）。通过现有方法不易获得的带有双极性基团的双（硼酸酯）双宝石的组装能力特别值得注意。这种方法也为双子双（硼烷基）环丙烷和双（双硼烷基）四氢喹啉提供了可能。
• A Modular Access to 1,2‐ and 1,3‐Disubstituted Cyclobutylboronic Esters by Consecutive Radical Additions
  作者：Jean Michalland、Nicolas Casaretto、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.202113333

  日期：2022.1.17

  Using the strain inherent in a cyclobutyl ring to counteract the stabilization of a radical adjacent to a boronic ester allows the synthesis a broad variety of 1,2- and 1,3-disubstituted cyclobutylboronic esters.

  使用环丁基环中固有的应变来抵消与硼酸酯相邻的自由基的稳定作用，可以合成多种 1,2- 和 1,3-二取代的环丁基硼酸酯。
• An Approach to α-Keto Vinyl Carbinols
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol103044x

  日期：2011.2.18

  Adducts from the radical addition of xanthates to ethyl vinyl sulfide readily undergo elimination of the xanthate group upon thermolysis to give vinylic and/or allylic sulfides, depending on the structure. In the case of α-xanthyl ketones, the adducts are converted into α-keto vinyl carbinols by rearrangement of the sulfoxides derived from the vinylic and allylic sulfides.

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。
• A convergent, modular access to complex amines
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.107

  日期：2010.8

  Various xanthates can be added to N-vinyl phthalimide with little formation of oligomers, if the xanthate is used in excess and the medium slightly diluted. The adduct xanthates thus obtained can in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.