O,O-diethyl [(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]phosphoramidothioate | 1257875-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O,O-diethyl [(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]phosphoramidothioate
• 英文别名: (1R,2R)-2-N-diethoxyphosphinothioylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1257875-04-9
• 化学式: C₁₀H₂₃N₂O₂PS
• 分子量: 266.345
• InChiKey: YZRCJLOOUMCXOZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-ammoniumcyclohexyl]-phthalimide paratoluenesulfonate. 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到O,O-diethyl [(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成反应中的1,2-二胺衍生的（硫代）磷酰胺有机催化剂

  摘要：

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000335
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 O,O-diethyl [(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]phosphoramidothioate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(R)-2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成反应中的1,2-二胺衍生的（硫代）磷酰胺有机催化剂

  摘要：

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000335

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• 1,2‐Diamine‐Derived (thio)Phosphoramide Organocatalysts in Asymmetric Michael Additions
  作者：Viktória Kozma、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/adsc.202000335

  日期：2020.6.15

  Phosphoramides and thiophosphoramides were prepared from optically pure C2‐symmetric 1,2‐diamines and were used as chiral organocatalysts in the asymmetric Michael additions of aldehydes and ketones to N ‐substituted maleimides. The 1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine derived thiophosphoramide, which could be prepared in good yield in a one‐step procedure, was found to be more active and selective catalyst

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。