tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(diethoxyphosphinothioylamino)cyclohexyl]carbamate | 1257874-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(diethoxyphosphinothioylamino)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1257874-99-9
• 化学式: C₁₅H₃₁N₂O₄PS
• 分子量: 366.462
• InChiKey: XDLHHTSZHCZQCJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(diethoxyphosphinothioylamino)cyclohexyl]carbamate 在 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到O,O-diethyl [(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]phosphoramidothioate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺-硫代磷酰胺催化剂催化丙酮与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000945
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 (1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-二氨基环己烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(diethoxyphosphinothioylamino)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺-硫代磷酰胺催化剂催化丙酮与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000945

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。