N-(4-chlorophenyl) 4-methylbenzamidine | 7118-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl) 4-methylbenzamidine
• 英文别名: N-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-benzamidine；N-(4-Chlor-phenyl)-4-methyl-benzamidin；N-(4-Chlor-phenyl)-p-toluamidin；p-Toluamidine, N-(p-chlorophenyl)-；N'-(4-chlorophenyl)-4-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 7118-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: DHNFKFMXEBPAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯基碳酸脂 、 N-(4-chlorophenyl) 4-methylbenzamidine 反应 5.0h， 以63.2%的产率得到6-chloro-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苄am与芳族碳酸酯的合成2-芳基喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  的反应ñ -芳基苯甲脒1A，1B，1C，1D，1E，1F，1克，1H，1I，1J，1K，1升，1米，1N与碳酸二苯酯2A或乙基苯基酯2b中合成的2- arylquinazolin-4（ 3 H）-one 3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n以简单而安全的方法生产，收率良好（71–90％）。建议在N-芳基苄am 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n中使用不同的供电子取代基与2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n的收率相似。在这些反应中，N-芳基苄be 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n通过与碳酸盐2亲核加成而形成中间体化合物，从而得到环化产物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3

  DOI：

  10.1002/jhet.1638
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 对甲苯腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.33h， 以90.6%的产率得到N-(4-chlorophenyl) 4-methylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苄am与芳族碳酸酯的合成2-芳基喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  的反应ñ -芳基苯甲脒1A，1B，1C，1D，1E，1F，1克，1H，1I，1J，1K，1升，1米，1N与碳酸二苯酯2A或乙基苯基酯2b中合成的2- arylquinazolin-4（ 3 H）-one 3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n以简单而安全的方法生产，收率良好（71–90％）。建议在N-芳基苄am 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n中使用不同的供电子取代基与2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n的收率相似。在这些反应中，N-芳基苄be 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h，1i，1j，1k，1l，1m，1n通过与碳酸盐2亲核加成而形成中间体化合物，从而得到环化产物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3

  DOI：

  10.1002/jhet.1638

文献信息

• Reactions of Aryliminodimagnesium with Some<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Masao Okubo、Mikio Tanaka、Yuri Murata、Nobuyuki Tsurusaki、Yasumasa Omote、Yukinobu Ikubo、Koji Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1991.1965

  日期：1991.11

  Some symmetrical and unsymmetrical form- and benzamidines were prepared by the reaction of ArN(MgBr)2 with Ar’CN, HCONMe2 and related compounds in tetrahydrofurn.

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。
• <b>CuO nanoparticle-catalyzed diaminations for synthesis of benzimidazole derivatives</b>
  作者：Dan Yu、Qing You、Xinming Zhang、Guide Tao、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3492

  日期：2016.8

  Copper oxide nanoparticles have been applied as an efficient catalyst for the formation of C–N bonds. They can catalyze diaminations for the regiospecific synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles from 1,2‐dihaloarenes and N‐arylamidines. The best performance has been achieved using CuO nanoparticles with average diameter of 6.5 nm. In addition, the catalyst can be recycled and reused without any

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of quinazolines via CuO nanoparticles catalyzed aerobic oxidative coupling of aromatic alcohols and amidines
  作者：Wu Zhang、Fei Guo、Fei Wang、Na Zhao、Liang Liu、Jia Li、Zhenghua Wang

  DOI：10.1039/c4ob00569d

  日期：——

  Quinazoline derivatives were obtained via CuO nanoparticles catalyzed reaction of N-arylamidines and aromatic alcohols in air.

  通过CuO纳米颗粒催化的N-芳基脲和芳香醇在空气中反应制得喹唑啉衍生物。
• CuI-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Reaction of Fullerene with Amidines or Amides Using Air as the Oxidant: Preparation of Fulleroimidazole or Fullerooxazole Derivatives
  作者：Hai-Tao Yang、Xi-Chen Liang、Yan-Hong Wang、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/ol401909z

  日期：2013.9.20

  CuI-catalyzed oxidative reaction of amidines with C60 using air as the oxidant has been exploited for the easy preparation of fulleroimidazole derivatives. Furthermore, this kind of CuI-catalyzed [3 + 2] reaction has also been successfully applied in the synthesis of fullerooxazole derivatives starting from amides for the first time. The substrate scope is broad, and the process is particularly cheap

  利用CuI以空气为氧化剂，催化C与C 60的氧化反应已被广泛用于制备全咪唑衍生物。此外，这种由CuI催化的[3 + 2]反应也已成功地首次用于从酰胺开始的全氟恶唑衍生物的合成中。基材范围广，并且该方法特别便宜且简单。
• 103. Amidines. Part XI. Preparation of amidines by ammonolysis of N-arylamidinium salts
  作者：P. Oxley、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9490000449

  日期：——