(E)-2-<(3-phenylprop-2-enyl)thio>pyridine | 82895-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-<(3-phenylprop-2-enyl)thio>pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-pyridylthio)-1-propene；2-(cinnamylthio)pyridine；2-{[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]sulfanyl}pyridine；2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylpyridine
• CAS: 82895-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• mdl: MFCD00127527
• 分子量: 227.33
• InChiKey: FJADTEIITQQHDN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<(3-phenylprop-2-enyl)thio>pyridine 在 正丁基锂 、 三丁基(碘甲基)锡烷 作用下， 生成 1-苯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  三正丁基锡烷基甲基碘由烯丙基硫醚和烯丙基砜新合成1,3-二烯

  摘要：

  在四氢呋喃中先用正丁基锂，然后用三正丁基锡烷基甲基碘（）处理，再用2-吡啶基烯丙基或烯丙基苯基砜制得直接的1,3-二烯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87301-3
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 以96%的产率得到(E)-2-<(3-phenylprop-2-enyl)thio>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed allylation of pyrimidine-2,4-diones (uracils) and of 6-membered heterocyclic ambident sulfur nucleophiles

  摘要：

  Pd(0)-Catalyzed allylation of six-membered ambident heterocycles bearing NH-CO, NH-CS and CH2-CO moieties obey the regioselectivity rules: C>O; N>O; S>N; NH-CO>NH-CS. Uracil and 5-methyluracil (thymine) do not show regioselectivity (N-1 = N-3) whereas 6-methyluracil is regioselectively allylated at N-3 (N-3>N-1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90197-8

文献信息

• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。
• Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Keith A. M. Walker、Eric B. Sjogren、Thomas R. Matthews

  DOI：10.1021/jm00149a023

  日期：1985.11

  Screening of mesoionic compounds as potential electron acceptors by analogy with metronidazole led to the finding of in vitro antitrichomonal activity for anhydro-2-phenyl-3-hydroxythiazolo [3,2-a]pyridinium hydroxide (1). In a series of analogues, potent in vitro activity was found to be associated with amino substitution; however, such activity was dependent on specific structural features and not

  通过与甲硝唑类比筛选作为潜在电子受体的中离子化合物，发现了对脱水-2-苯基-3-羟基噻唑[3,2-a]吡啶鎓氢氧化物的体外抗滴虫活性（1）。在一系列类似物中，发现有效的体外活性与氨基取代有关。但是，这种活性取决于特定的结构特征，而不取决于还原潜力。活性最高的化合物仅显示出较差的体内活性。
• Ochiai, Masahito; Ukita, Tatsuzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1829 - 1839
  作者：Ochiai, Masahito、Ukita, Tatsuzo、Fujita, Eiichi、Tada, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of allyl aryl sulphides by palladium(0)-mediated alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74729-0

  日期：1992.12

  Various allylic aryl sulphides are readily prepared in high yields by the palladium(0)-catalyzed S-alkylation of allylic carbonates by various aromatic thiols.