(S)-4-phenyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]oxazolidin-2-one | 128869-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-phenyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(Z)-styryl-(S)-4-phenyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-phenyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 128869-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WWZJNTUSHZCMFP-YUQCYMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-3-(phenylethynyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 以79%的产率得到(S)-4-phenyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947

文献信息

• Synthesis of optically active ene carbamates from chromium carbene complexes: use in palladium(II)-assisted synthesis of relays to (+)-thienamycin
  作者：John Montgomery、Gary M. Wieber、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00173a012

  日期：1990.8

  prepare optically active chromium carbene complexes containing the oxazolidinone moiety led instead to an efficient and general synthesis of optically active ene carbamates. One of these has been subjected to palladium(II)-assisted carboacylation, and complete control of stereochemistry was observed. This compound was converted to a key relay to (+)-thienamycin in good chemical and very high optical yield

  尝试制备含有恶唑烷酮部分的光学活性铬卡宾配合物，反而导致了光学活性烯氨基甲酸酯的有效和通用合成。其中之一已进行钯 (II) 辅助的碳酰化，并观察到立体化学的完全控制。该化合物以良好的化学和非常高的光学产率转化为 (+)-硫霉素的关键中继
• MONTGOMERY, JOHN;WIEBER, GARY M.;HEGEDUS, LOUIS S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6255-6263
  作者：MONTGOMERY, JOHN、WIEBER, GARY M.、HEGEDUS, LOUIS S.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Boron Addition-Protonolysis of Alkynamides to give Alkenamides
  作者：Guangke He、Qijun Zhang、Hai Huang、Shan Chen、Qiang Wang、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201300947

  日期：2013.10

  Copper-catalyzed and highly chemoselective reduction of N-alkynylamides by a boron addition–protonolysis protocol is presented. The reaction proceeds with the addition of boryl-copper complex to N-alkynylamides with high regioselectivity and stereoselectivity, followed by regiocontrolled transmetallation of the α-site of the alkenylboronate with MeOCuL to afford N-alkenylamides in good yields. Deuterium

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。