N,N-dibenzyl-1-(4-methylphenyl)-4-methyl-1-pentyn-3-amine | 1145680-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(4-methylphenyl)-4-methyl-1-pentyn-3-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-methyl-1-(4-methylphenyl)pent-1-yn-3-amine
• CAS: 1145680-11-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N
• 分子量: 367.534
• InChiKey: NPUWQGMFSKXODP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 二苄胺 、 4-甲苯基乙炔 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(4-methylphenyl)-4-methyl-1-pentyn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  醛，末端炔烃和胺的铁催化无配体三组分偶联反应

  摘要：

  在许多方面都做到了三步走：在4 A分子筛的存在下，铁，醛，末端炔烃和胺的无铁催化的单锅三组分偶联反应可产生相应的炔丙基胺，收率好至极好，显示基材范围广，经济且环保（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802643

文献信息

• Indium-Catalyzed Highly Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne, and Amine via C−H Bond Activation
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo900507v

  日期：2009.6.5

  was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) via C−H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative yields of the desired products were obtained in most cases. No cocatalyst or activator is required, and water is the only byproduct in the reactions

  在本文中，氯化铟（III）被发现是通过CH活化进行醛，炔烃和胺（A 3偶联）三组分偶联反应的高效催化剂。该反应可应用于芳族和脂族醛和炔烃。在大多数情况下，所需产物的收率接近定量。不需要助催化剂或活化剂，水是反应中唯一的副产物。此外，提出了InCl 3催化的一锅，醛，炔烃和胺的三组分偶联的初步机理。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Three-Component Coupling Reactions of Aldehydes, Terminal Alkynes, and Amines
  作者：Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.200802643

  日期：2009.2.16

  A tri‐umph in many respects: The iron‐catalyzed ligand‐free, one‐pot three‐component coupling reactions of aldehydes, terminal alkynes, and amines in the presence of 4 A molecular sieves yields the corresponding propargylamines in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is economical and environmentally friendly (see scheme).

  在许多方面都做到了三步走：在4 A分子筛的存在下，铁，醛，末端炔烃和胺的无铁催化的单锅三组分偶联反应可产生相应的炔丙基胺，收率好至极好，显示基材范围广，经济且环保（请参阅方案）。