N-(4-methoxyphenyl)trifluoromethanesulfonamide | 23384-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 23384-34-1
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• 分子量: 255.218
• InChiKey: WWMBCDRPNANAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-41 °C
• 沸点：
  279.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)trifluoromethanesulfonamide 在 一氯化碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-iodo-4-(4-methoxyphenyl)-1-trifluoromethanesulfonyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[4.5]trienones by Intramolecular ipso-Halocyclization of 4-(p-Methoxyaryl)-1-alkynes

  摘要：

  A wide variety of 3-halospiro[4.5]trienones are readily prepared in good to excellent yields by the intramolecular ipso-halocyclization of 4-(p-methoxyaryl)-1-alkynes under mild reaction conditions. ICl, I2, and Br2 are all effective electrophiles for this process under carefully optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja053079m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 甲氧苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酰叠氮化物与芳香族化合物的反应

  摘要：

  三氟甲磺酰叠氮化物在由苯和取代苯的 1:1 混合物组成的溶剂中热解得到三氟甲磺酰苯胺和取代的三氟甲磺酰苯胺。已经确定了磺酰胺化的异构体比率、总速率比率和部分速率因子。通过分子内和分子间的选择性，讨论了涉及三氟甲磺酰基氮烯中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3601

文献信息

• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• A General Organophotoredox Strategy to Difluoroalkyl Bicycloalkane (CF2‐BCA) Hybrid Bioisosteres**
  作者：Sara Cuadros、Giulio Goti、Giorgia Barison、Alfredo Raulli、Tommaso Bortolato、Giorgio Pelosi、Paolo Costa、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/anie.202303585

  日期：2023.8

  Here, we report a general approach to the synthesis of the difluoroalkyl bicycloalkanes (CF₂‐BCAs), as structural surrogates of aryl ketones and ethers. The chemistry is driven by a dihydrobenzoacridine photocatalyst, that engages in a catalytic electron‐donor acceptor (EDA) complex, or directly reduces the fluorinated substrate. These two convergent manifolds lead to the generation of the R‐CF₂ radical, that reacts with the [1.1.1]‐ or [3.1.1.]‐propellane. The method is extremely general, and extendable to complex bioactive molecules (30 examples, up to 87 % yield). The structural features of the CF₂‐BCP hybrid bioisostere were investigated by single crystal X‐ray. Finally, we synthesised a CF₂‐BCP analogue of a Leukotriene A₄ hydrolase inhibitor, replacing the original aryl ether motif. In silico docking studies indicated that this new analogue maintains the same arrangement within the enzyme pocket, profiling the use of the CF₂‐BCA hybrid bioisostere in medicinal chemistry settings.

  摘要我们在此报告一种合成二氟烷基双环烷烃（CF2-BCAs）的通用方法，作为芳基酮和醚的结构代用品。化学反应由二氢苯并吖啶光催化剂驱动，该催化剂可参与催化电子-供体受体（EDA）复合物，或直接还原含氟底物。这两种趋同的流形导致 R-CF2 自由基的产生，并与 [1.1.1]- 或 [3.1.1.]- 丙烷发生反应。该方法非常通用，可扩展到复杂的生物活性分子（30 个实例，收率高达 87%）。我们通过单晶 X 射线研究了 CF2-BCP 混合生物异质体的结构特征。最后，我们合成了一种白三烯 A4 水解酶抑制剂的 CF2-BCP 类似物，取代了原来的芳基醚基团。硅学对接研究表明，这种新的类似物在酶袋内保持了相同的排列方式，从而剖析了 CF2-BCA 混合生物异构体在药物化学领域的应用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FR1579473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——