[1-13C]-1-phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne | 439600-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-13C]-1-phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1-methyl-4-(4-phenyl(413C)buta-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 439600-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 217.271
• InChiKey: JCBPDWSRLMAKKA-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-1-phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne 生成 1-methyl-4-(4-phenyl(113C)buta-1,3-diynyl)benzene 、 1-methyl-4-(4-phenyl(313C)buta-1,3-diynyl)benzene 、 1-methyl-4-(4-phenyl(213C)buta-1,3-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  超越罗杰布朗重排：共轭聚炔中的远程原子拓扑异构化

  摘要：

  首次证明了 1,3-二炔中的长程碳原子拓扑异构化。1-Phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne, (13) C-enriched at C-1, 合成并进行快速真空热解。在 800 摄氏度和 0.01 托下，这导致 C-1 和 C-2 之间几乎完全 (13) C 标签平衡，如核磁共振分析所见。900 摄氏度的热解进一步导致约。35% 的标签迁移到 C-3 和 C-4。这些结果表明键内和键间原子交换过程都是有效的，前者具有较低的激活势垒。DFT 和 Moller-Plesset 计算支持通过布朗重排（1,2-移位）、闭合三烯（双环[1.1.0]-1,3-丁二烯）、键移位异构化以交换 C-2 和C-3，开环。所得的亚乙烯基可以重排成丁二炔，在 C-3 或 C-4 处具有同位素标记。与之前的计算一致，三烯预计具有交替的外围键，具有弱的中心 sigma 键和显着的双自由基特征。Trialene

  DOI：

  10.1021/ja0260115
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氨 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1-13C]-1-phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  超越罗杰布朗重排：共轭聚炔中的远程原子拓扑异构化

  摘要：

  首次证明了 1,3-二炔中的长程碳原子拓扑异构化。1-Phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne, (13) C-enriched at C-1, 合成并进行快速真空热解。在 800 摄氏度和 0.01 托下，这导致 C-1 和 C-2 之间几乎完全 (13) C 标签平衡，如核磁共振分析所见。900 摄氏度的热解进一步导致约。35% 的标签迁移到 C-3 和 C-4。这些结果表明键内和键间原子交换过程都是有效的，前者具有较低的激活势垒。DFT 和 Moller-Plesset 计算支持通过布朗重排（1,2-移位）、闭合三烯（双环[1.1.0]-1,3-丁二烯）、键移位异构化以交换 C-2 和C-3，开环。所得的亚乙烯基可以重排成丁二炔，在 C-3 或 C-4 处具有同位素标记。与之前的计算一致，三烯预计具有交替的外围键，具有弱的中心 sigma 键和显着的双自由基特征。Trialene

  DOI：

  10.1021/ja0260115

文献信息

• Beyond the Roger Brown Rearrangement:  Long-Range Atom Topomerization in Conjugated Polyynes
  作者：John Mabry、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja0260115

  日期：2002.6.1

  lower activation barrier. DFT and Moller-Plesset calculations support a mechanism that passes through Brown rearrangement (1,2-shift), closure to trialene (bicyclo[1.1.0]-1,3-butadiene), bond-shift isomerization to exchange C-2 and C-3, and ring opening. The resulting vinylidene can rearrange to a butadiyne with the isotopic label at C-3 or C-4. Consistent with earlier calculations, trialene is predicted

  首次证明了 1,3-二炔中的长程碳原子拓扑异构化。1-Phenyl-4-p-tolyl-1,3-butadiyne, (13) C-enriched at C-1, 合成并进行快速真空热解。在 800 摄氏度和 0.01 托下，这导致 C-1 和 C-2 之间几乎完全 (13) C 标签平衡，如核磁共振分析所见。900 摄氏度的热解进一步导致约。35% 的标签迁移到 C-3 和 C-4。这些结果表明键内和键间原子交换过程都是有效的，前者具有较低的激活势垒。DFT 和 Moller-Plesset 计算支持通过布朗重排（1,2-移位）、闭合三烯（双环[1.1.0]-1,3-丁二烯）、键移位异构化以交换 C-2 和C-3，开环。所得的亚乙烯基可以重排成丁二炔，在 C-3 或 C-4 处具有同位素标记。与之前的计算一致，三烯预计具有交替的外围键，具有弱的中心 sigma 键和显着的双自由基特征。Trialene