[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dichloromethyl]tert-butyldimethylsilane | 882882-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: [(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dichloromethyl]tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[dichloro-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 882882-28-2
• 化学式: C₁₃H₂₇BCl₂O₂Si
• 分子量: 325.159
• InChiKey: LBCYUNUWPSYJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dichloromethyl]tert-butyldimethylsilane 、 溴丁基-镁 在 正丁基锂 、 吡啶 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以76%的产率得到tert-butyldimethylpentanoylsilane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of gem-Borylsilylalkylcoppers to Acylsilanes with Air

  摘要：

  1-Boryl-1-silylalkylcoppers react with molecular oxygen in the presence of pyridine to afford acylsilanes efficiently. The one-pot process consists of two reactions: alkylation of 1-boryl-1-chloro-silylmethyllithium with Grignard reagents in the presence of copper(l) cyanide and aerobic oxidation of the alkylcopper species. This procedure enables us to access the divergent synthesis of acylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol0600988
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环 、 叔丁基(二氯甲基)二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dichloromethyl]tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of gem-Borylsilylalkylcoppers to Acylsilanes with Air

  摘要：

  1-Boryl-1-silylalkylcoppers react with molecular oxygen in the presence of pyridine to afford acylsilanes efficiently. The one-pot process consists of two reactions: alkylation of 1-boryl-1-chloro-silylmethyllithium with Grignard reagents in the presence of copper(l) cyanide and aerobic oxidation of the alkylcopper species. This procedure enables us to access the divergent synthesis of acylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol0600988

文献信息

• Oxidation of <i>g</i><i>em</i>-Borylsilylalkylcoppers to Acylsilanes with Air
  作者：Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0600988

  日期：2006.3.1

  1-Boryl-1-silylalkylcoppers react with molecular oxygen in the presence of pyridine to afford acylsilanes efficiently. The one-pot process consists of two reactions: alkylation of 1-boryl-1-chloro-silylmethyllithium with Grignard reagents in the presence of copper(l) cyanide and aerobic oxidation of the alkylcopper species. This procedure enables us to access the divergent synthesis of acylsilanes.