oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium | 680-31-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium
• CAS: 680-31-9
• 化学式: C₆H₁₈N₃OP
• 分子量: 179.202
• InChiKey: LHUKEZICEPCWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C (lit.)
• 沸点：
  230-232 °C/740 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  6.18 (vs air)
• 闪点：
  222 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 介电常数：
  30.0（20℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R46
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29299090
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  TD0875000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H340,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P308 + P313

制备方法与用途

六甲基磷酰三胺概述

六甲基磷酰三胺，又称六磷胺或六甲基磷酰胺，由二甲胺与三氯氧磷反应制得。其分子量为179.2，是一种无色或淡黄色透明液体，具有轻微腥涩味。在20℃时，该物质的相对密度约为1.0253～1.0257，折射率为1.4582～1.4589，凝固点为2～7℃，沸点为116～117℃（1480Pa）。它能溶于极性和非极性溶剂，并可与邻苯二甲酸二辛酯、癸二酸二辛酯、亚磷酸三苯酯等多种常用的增塑剂任意比例互溶。其毒性与磷酸酯相近，使用时应避免皮肤接触。

六甲基磷酰三胺是聚氯乙烯的光稳定剂，能显著提高制品户外防老化性能和耐候性，被誉为“聚氯乙烯高效耐候剂”。在聚氯乙烯薄膜中添加2～5份该物质后，不仅可提升其耐候性和耐寒性，还能降低加工温度10℃。此外，六甲基磷酰三胺还可作为聚苯硫醚、聚氨酯和聚酰胺等多种高分子材料的优良极性溶剂，提高树脂质量，简化工艺并降低成本。添加于乙丙橡胶中则能提升弹性及耐油性，并可用于丙烯本体聚合的助催化剂，以提高主催化剂的催化效率。

用途

六甲基磷酰三胺是近年来新出现的一种广泛应用于橡胶、纺织印染和航空试剂等国民经济生产活动中的化工产品。尽管其合成工艺存在一定的危险性，如使用剧毒且易燃的原料（三氯氧磷和二甲苯），在较高温度下进行反应容易引发二次反应，但该物质具有优异的性能。

有害影响与中毒症状

六甲基磷酰三胺对实验动物表现出多种毒性作用。例如，在大鼠中引起肾病变、支气管扩张及支气管肺炎；反复刺激兔皮肤可导致体重下降和神经系统障碍；口饲大鼠后观察到睾丸萎缩和精液缺乏；同样，小公鸡的睾丸生长也受到抑制。HMPA还能诱致果蝇发生基因突变。

然而，关于其对人类的具体毒性作用尚未有报道。

防护措施

操作人员应穿防护服、戴防护眼镜及手套以避免直接接触产品，并确保生产现场具有良好的通风条件。

化学性质

六甲基磷酰三胺是一种无色透明的易燃液体，带有中等氨味。它能溶解于水和各种极性与非极性溶剂中。

用途

该物质用作聚氯乙烯及其他含氯树脂制品、涂料的高效耐蚀剂，并作为聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂。对农用薄膜的防老化性能尤其显著，还能用于聚苯硫醚、芳香族聚酰胺等高分子材料的合成过程中作为非质子溶剂或气相色谱固定液。

六甲基磷酰三胺还可用作紫光抑制剂、火箭燃料冰点降低添加剂及化学灭菌剂，并在立体选择反应中起到促进作用。此外，它还能有效防止聚氯乙烯受到紫外线损伤。

生产方法

六甲基磷酰三胺由二甲胺与碱性氯氧磷通过溶剂三氧乙烯中的缩合反应制得，在40-60℃下控制温度并加入氨作为缚酸剂。反应结束后过滤，回收三氧乙烯后再用碱处理，最后蒸馏收集113～118℃（2.0kPa）的馏分即为成品。

清华紫光集团与生产厂家合作开发了新的无溶剂法生产工艺，产品纯度达到99.2%以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体，其催化剂级别含量≥99.5%，一级品≥99.0%，二级品≥98.0%。

原料消耗定额：二甲胺2410kg/t、碱性氯氧磷1610kg/t及液氨430kg/t。