ethyl 3-(4-bromophenylthio)propionate | 137446-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenylthio)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(4-bromophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 137446-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂S
• mdl: MFCD11651383
• 分子量: 289.193
• InChiKey: MXPQEFPACYUTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 ethyl 3-(4-bromophenylthio)propionate 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-propyl-6-(4-bromophenylthio)-4-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and heteroaromatic or phenyl groups having retinoid like activity

  摘要：

  式中R1和R2分别是具有2到8个碳的烷基基团；R3是氢或较低的烷基；X是S、O或N—R4，其中R4是氢或较低的烷基；Y是苯基或吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶嗪基、嘧啶基和吡嗪基；A是(CH2)n，其中n为0-5，或者是较低的支链烷基、具有2到6个碳和1或2个双键的烯基，具有2到6个碳和1或2个三键的炔基；B是氢、COOH或其盐、COOR5、CONR6R7、—CH2OH、CH2OR8、CH2OCOR8、CHO、CH(OR9)2、CHOR10O、—COR11、CR11(OR9)2或CR11OR10O，其中R5是1到10个碳的烷基，或者是5到10个碳的环烷基，或者R5是苯基或较低的烷基苯基，R6和R7分别是氢、1到10个碳的烷基，或者是5到10个碳的环烷基，或者是苯基或较低的烷基苯基，R8是1到10个碳的烷基，苯基或较低的烷基苯基，R9是较低的烷基，R10是2-5个碳的二价烷基基团，R11是含有1到5个碳的烷基、环烷基或烯基，具有类似视黄酸的活性。

  公开号：

  US06344463B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 4-溴苯硫醇钠 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 3-(4-bromophenylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Hamed, Ezzat E.; El-Bardan, A. A.; Moussa, Adel M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 14, p. 269 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05468879A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  Compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2, independently are alkyl groups having 2 to 8 carbons; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; X is S, O or N--R.sub.4 where R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl; Y is phenyl or pyridyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, and pyrazinyl; A is (CH.sub.2).sub.n where n is 0-5, or lower branched chain alkyl, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds; B is hydrogen, COOH or a salt thereof, COOR.sub.5, CONR.sub.6 R.sub.7, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.8, CH.sub.2 OCOR.sub.8, CHO, CH(OR.sub.9).sub.2, CHOR.sub.10 O, --COR.sub.11, CR.sub.11 (OR.sub.9).sub.2, or CR.sub.11 OR.sub.10 O, where R.sub.5 is alkyl of 1 to 10 carbons, or cycloalkyl of 5 to 10 carbons, or R.sub.5 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.6 and R.sub.7 independently are hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbons, or cycloalkyl of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.8 is alkyl of 1 to 10 carbons, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.9 is lower alkyl, R.sub.10 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons and R.sub.11 is alkyl, cycloalkyl or alkenyl containing 1 to 5 carbons, have retinoic acid like activity.

  具有以下结构式的化合物：##STR1##其中，R.sub.1和R.sub.2独立地是具有2到8个碳的烷基基团；R.sub.3是氢或低碳烷基；X是S，O或N--R.sub.4，其中R.sub.4是氢或低碳烷基；Y是苯基或吡啶基，噻吩基，呋喃基，吡嗪基，嘧啶基和吡嗪啉基；A是(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-5，或低分支链烷基，具有2到6个碳和1或2个双键的烯基，具有2到6个碳和1或2个三键的炔基；B是氢，COOH或其盐，COOR.sub.5，CONR.sub.6R.sub.7，--CH.sub.2OH，CH.sub.2OR.sub.8，CH.sub.2OCOR.sub.8，CHO，CH(OR.sub.9).sub.2，CHOR.sub.10O，--COR.sub.11，CR.sub.11(OR.sub.9).sub.2，或CR.sub.11OR.sub.10O，其中R.sub.5是具有1到10个碳的烷基或具有5到10个碳的环烷基，或者R.sub.5是苯基或低碳基苯基，R.sub.6和R.sub.7独立地是氢，具有1到10个碳的烷基或具有5到10个碳的环烷基，或者是苯基或低碳基苯基，R.sub.8是具有1到10个碳的烷基，苯基或低碳基苯基，R.sub.9是低碳烷基，R.sub.10是具有2-5个碳的双价烷基基团，R.sub.11是具有1到5个碳的烷基，环烷基或烯基，具有类似于视黄酸的活性。
• DISUBSTITUTED ACETYLENES BEARING HETEROBICYCLIC GROUPS AND HETEROAROMATIC OR PHENYL GROUPS HAVING RETINOID LIKE ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP0636127A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• US5264578A
  申请人：——

  公开号：US5264578A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5468879A
  申请人：——

  公开号：US5468879A

  公开（公告）日：1995-11-21
• US5663347A
  申请人：——

  公开号：US5663347A

  公开（公告）日：1997-09-02