1-(3-bromobut-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene | 153395-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromobut-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-(p-chlorophenyl)-3-butyne；1-(3-bromobut-1-ynyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 153395-94-9
• 化学式: C₁₀H₈BrCl
• 分子量: 243.531
• InChiKey: MPLMNDKOWBGKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromobut-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 、 氨 在 乙醚 、 hydrochloride salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-4-(p-chlorophenyl)-3-butyne hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Psychoactive propargylamine derivatives used in the treatment of

  摘要：

  具有一般式的丙炔基胺衍生物：##STR1## 其中R是氢原子，未取代的苯基或取代卤素、三氟甲基、较低烷氧基、硝基、氰基、酰胺或N，N-二较低烷基酰胺基的苯基基团，R1、R2或R3相同或不同，每个代表氢原子或较低烷基基团，R4是氢原子或较低烷基、苄基、苯乙基或呋喃基团，或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成哌啶基团，以及它们的药学上可接受的酸盐，在治疗受影响的动物的焦虑、精神病状态和攻击性行为方面发现是有用的。

  公开号：

  US05436273A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-3-丁炔-2-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到1-(3-bromobut-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  NiI催化卤化烷基锌和炔丙基溴与丙二烯的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  我们描述了炔丙基溴与烷基锌卤化物的镍催化交叉偶联，史无前例地形成丙二烯。反应区域选择性是对先前报道的炔丙基偶联化合物形成的补充。实验支持Ni I络合物作为活性物质的形成和自由基中间体的参与。动力学研究表明，该反应相对于亲电试剂是一阶，相对于亲核试剂是零阶（快速重金属化），相对于金属催化剂是二分之一。机理研究支持基于双金属Ni I的途径，该途径涉及通过烷基Ni I络合物快速均相裂解C-Br键，然后对Ni I进行自由基配位 确定观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603758

文献信息

• PSYCHOACTIVE PROPARGYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：EP0636021B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5436273A
  申请人：——

  公开号：US5436273A

  公开（公告）日：1995-07-25
• [EN] PSYCHOACTIVE PROPARGYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES PSYCHO-ACTIFS DE PROPARGYLAMINE
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：WO1993020804A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Propargylamine derivatives having general formula (I) wherein R is a hydrogen atom, an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with halogen, trifluoromethyl, loweralkoxy, nitro, cyano, amido or N,N-diloweralkylamido, R1, R2 or R3 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a loweralkyl group, R4 is a hydrogen atom or a loweralkyl, benzyl, phenethyl or furyl group, or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached from a piperidinyl group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, have been found to be useful in the treatment of anxiety, psychotic states and aggressive behavior in affected animals.(FR) Dérivés de propargylamine répondant à la formule générale (I), dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle éventuellement substitué par halogène, trifluorométhyle, alcoxy inférieur, nitro, cyano, amido ou N,N-dialkyle inférieur-amido, R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et chacun représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, benzyle, phénéthyle ou furyle, ou R3 et R4, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un groupe pipéridinyle, et leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables. On a mis en évidence que ces dérivés sont utilisables dans le traitement de l'angoisse, des états psychosiques et du comportement agressif chez les animaux atteints.
• Ni^ICatalyzes the Regioselective Cross-Coupling of Alkylzinc Halides and Propargyl Bromides to Allenes
  作者：Rita Soler-Yanes、Iván Arribas-Álvarez、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201603758

  日期：2017.1.31

  We describe the unprecedented formation of allenes by Ni‐catalyzed cross‐coupling of propargyl bromides with alkylzinc halides. The reaction regioselectivity is complementary to the previously reported formation of propargyl‐coupled compounds. Experiments support the formation of NiI complexes as the active species and the participation of radical intermediates. Kinetic studies showed that the reaction

  我们描述了炔丙基溴与烷基锌卤化物的镍催化交叉偶联，史无前例地形成丙二烯。反应区域选择性是对先前报道的炔丙基偶联化合物形成的补充。实验支持Ni I络合物作为活性物质的形成和自由基中间体的参与。动力学研究表明，该反应相对于亲电试剂是一阶，相对于亲核试剂是零阶（快速重金属化），相对于金属催化剂是二分之一。机理研究支持基于双金属Ni I的途径，该途径涉及通过烷基Ni I络合物快速均相裂解C-Br键，然后对Ni I进行自由基配位 确定观察到的区域选择性。
• Psychoactive propargylamine derivatives used in the treatment of
  申请人：Lowchol Scientific, Inc.

  公开号：US05436273A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Propargylamine derivatives having the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted with halogen, trifluoromethyl, loweralkoxy, nitro, cyano, amido or N,N-diloweralkylamido, R.sub.1, R.sub.2 or R.sub.3 are the same or different and each represent a hydrogen atom or a loweralkyl group, R.sub.4 is a hydrogen atom or a loweralkyl, benzyl, phenethyl or furyl group, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl group, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, have been found to be useful in the treatment of anxiety, psychotic states and aggressive behavior in affected animals.

  具有一般式的丙炔基胺衍生物：##STR1## 其中R是氢原子，未取代的苯基或取代卤素、三氟甲基、较低烷氧基、硝基、氰基、酰胺或N，N-二较低烷基酰胺基的苯基基团，R1、R2或R3相同或不同，每个代表氢原子或较低烷基基团，R4是氢原子或较低烷基、苄基、苯乙基或呋喃基团，或R3和R4与它们所连接的氮原子一起形成哌啶基团，以及它们的药学上可接受的酸盐，在治疗受影响的动物的焦虑、精神病状态和攻击性行为方面发现是有用的。