2-Phenylheptan-3-ol | 56844-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylheptan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-phenylheptan-3-ol
• CAS: 56844-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XHJPWJPKYQJVFO-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-trimethylsilanyl-propan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性酰基硅烷亲核加成的高非对映选择性

  摘要：

  Les acylresidents α-chiraux montrent des preference diastereofaciales exceptionnelles dans des addeds nucleophiles quisont suivies d'une protodesilylation par l'anion F − pour donner des alcools secondaires

  DOI：

  10.1021/ja00222a050

文献信息

• Highly Diastereoselective 1,2-Asymmetric Addition of Dialkylzincs to Chiral 2-Phenylpropanal Catalyzed by Amino Alcohol
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.63.2129

  日期：1990.7

  Diastereoselective addition of dialkylzinc reagents to 2-phenylpropanal using amino alcohol as catalyst afforded erythro alcohols (Cram-selectivity) in high diastereomeric excess (up to 88% d.e.).

  使用氨基醇作为催化剂，将二烷基锌试剂对2-苯基丙醛进行非对映选择性加成，得到了高度非对映异构超量的赤式醇（Cram选择性），其非对映异构体过量可达88%。
• Asymmetric synthesis of alcohols with two chiral centres from a racemic aldehyde by the selective addition of dialkylzinc reagents using (1S,2R)-(–)-N,N-dibutylnorephedrine and (S)-(+)-diphenyl-(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol as chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Seiji Niwa、Toshihiro Hatanaka

  DOI：10.1039/c39900000709

  日期：——

  Optically active alcohols with two chiral centres were obtained in up to 93% enantiomeric excess by the selective addition of dialkylzinc reagents to the racemic aldehyde, 2-phenylpropanal, using the title compounds as chiral catalysts.

  通过使用标题化合物作为手性催化剂，将二烷基锌试剂选择性地添加到外消旋醛2-苯基丙醛中，可以得到最多具有93％对映体过量的具有两个手性中心的旋光醇。
• Highly regioselective reaction of zirconocene-alkene complexes with aldehydes or ketones
  作者：Noriyuki Suzuki、Christophe J. Rousset、Koichiro Aoyagi、Martin Kotora、Tamotsu Takahashi、Maki Hasegawa、Yu Nitto、Masahiko Saburi

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80112-6

  日期：1994.6

  Reactions of zirconocene-alkene complexes Cp2Zr(CH2CHR)(PR′3) (R  H, Me, Et, SiR″3 or Ar) with aldehydes or ketones were investigated. Zirconocene-ethylene, -propylene or 1-butene complexes reacted with aldehydes or ketones at terminal carbons of alkenes to give the corresponding alcohols after hydrolysis with a high regioselectivity. A similar type of reaction product was also obtained by a reaction

  的锆-烯烃络合物的Cp反应2的Zr（CH 2 CHR）（PR' 3）（RH，ME等，先生“ 3或Ar）与醛或酮的关系进行了研究。锆茂-乙烯，-丙烯或1-丁烯络合物在烯烃的末端碳上与醛或酮反应，在水解后具有高区域选择性，得到相应的醇。氧化锆环戊烷与醛的反应也获得了相似类型的反应产物。该反应通过锆碳环戊烷的β-β'碳-碳键裂解进行。锆茂-乙烯基硅烷络合物与酮的反应得到具有优异区域选择性的3-三甲基甲硅烷基-1-氧杂-2-氧化锆环戊烷。碳-碳键的形成仅发生在乙烯基硅烷的末端碳上。水解后得到它们相应的γ-甲硅烷基醇。产物表明，乙烯基硅烷与β-碳上的羰基化合物反应生成甲硅烷基。它与乙烯基硅烷的常规反应形成鲜明对比，后者的α-碳通常会侵蚀亲电体。苯乙烯及其衍生物与戊烷-3-酮在锆上的反应产生了两种区域异构体的混合物。在1-氧杂-2-氧化锆环戊烷中，烯烃的取代基倾向于位于Zr的α位。该取向显示了由锆
• Stereoselective addition of organomanganese reagents to chiral acylsilanes and aldehydes
  作者：Céline Boucley、Gérard Cahiez、Silvia Carini、Vanda Cerè、Mauro Comes-Franchini、Paul Knochel、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00902-5

  日期：2001.4

  Organomanganese halides and organomanganates prepared by transmetalation of organolithium and Grignard reagents add smoothly to the carbonyl moiety of acylsilanes and of substituted aldehydes bearing a chiral center at the α-position affording the desired alcohols in good to excellent yields and with essentially no undesired products from enolization. Comparison of the stereochemical outcome with that

  通过有机锂和格氏试剂的金属转移而制备的有机锰卤化物和有机锰酸盐可平滑地添加到酰基硅烷和取代醛的羰基部分上，该醛在α-位带有手性中心，可提供所需醇，收率良好至极佳，并且基本上没有烯醇化产生的不良产物。将立体化学结果与其他有机金属物种所观察到的结果进行了比较，概述了有机锰试剂诱导均一的良好非对映选择性的能力，在许多情况下，其显着高于先前对这些反应的报道。在酰基硅烷12的比较中清楚地显示了R 3 Si基团在促进高1,2-不对称感应中所发挥的关键作用。与相应的醛13。Cram /抗Cram选择性的含义取决于参与这些反应的羰基试剂的性质。
• Ligand effects on diastereoselective addition of organocerium reagents to aldehydes and cyclic ketones
  作者：Nicholas Greeves、Lisa Lyford、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76533-6

  日期：1994.1

  A new class of chiral dialkoxy- and diaryloxyorganocerium reagent has been prepared and the diastereoselectivity of carbonyl addition reactions has been compared with that of conventional organocerium reagents.

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。