3-Diethoxyphosphoryl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-furanone | 283169-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Diethoxyphosphoryl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-furanone
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-5,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 283169-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₇O₅P
• 分子量: 248.216
• InChiKey: SSIGWEZYYLMYMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diethoxyphosphoryl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-furanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Janecki; Blaszczyk, Synthesis, 2001, # 3, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-methyl-3-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 florisil 、 sodium disulfite 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-Diethoxyphosphoryl-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Janecki, Tomasz; Kuś, Andrzej; Krawczyk, Henryk, Synlett, 2000, # 5, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Catalyzed Ethanolysis of α-Diethoxyphosphoryl-γ-lactones: A Facile Synthesis of Cyclopropanecarboxylates
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-2005-917116

  日期：——

  A range of alkyl- and alkenylcyclopropanecarboxylic acid ethyl esters has been stereoselectively prepared by treatment of substituted α-diethoxyphosphoryl-y-lactones with sodium ethoxide in tetrahydrofuran.

  通过在四氢呋喃中用乙醇钠处理取代的 α-二乙氧基磷酰基-y-内酯，已经立体选择性地制备了一系列烷基和烯基环丙烷羧酸乙酯。
• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• Diastereoselective Synthesis of the ABCD Ring System of Rubriflordilactone B
  作者：David A. Nicewicz、Hudson G. Roth

  DOI：10.1055/a-1659-6521

  日期：2022.1

  A novel 9-step diastereoselective route to the ABCD ring system of the natural product rubriflordilactone B is reported. Use of an a-substituted butenolide derived from maleic anhydride facilitated a 1,4-conjugate addition to provide a diene. The order in which a ring-closing metathesis and enolate oxidation were performed on this compound dictate the relative stereochemistry of the target. The final

  报道了一种新的 9 步非对映选择性途径，用于天然产物 rubriflordilactone B 的 ABCD 环系统。使用衍生自马来酸酐的α-取代的丁烯内酯促进了1,4-共轭加成以提供二烯。对该化合物进行闭环复分解和烯醇氧化的顺序决定了目标的相对立体化学。最终产品在室温 NMR 研究期间表现出各向异性效应，需要高温实验来确认其身份。