ethyl 6-carbamoylpicolinate | 1040391-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-carbamoylpicolinate
• 英文别名: ethyl 6-carbamoyl-pyridine-2-carboxylate；2-ethoxycarbonyl-pyridine-6-carboxamide；2-ethoxycarbonyl-6-pyridinoyl amine；Ethyl 6-carbamoylpicolinate；ethyl 6-carbamoylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1040391-03-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: CVNMLEJMDLWFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 ethyl 6-carbamoylpicolinate 以 甲苯 为溶剂， 以30 mg的产率得到Ethyl {6-[6-(ethoxycarbonyl)picolinamidocarbonyl]picolinamidocarbonyl}picolinate
  参考文献：
  名称：

  Pyridine–imide oligomers

  摘要：

  我们成功合成了依次交替加入亚胺和吡啶单元的吡啶-亚胺低聚物，并发现这种低聚物通过亚胺和相邻两个吡啶之间的分子内 H 键以及亚胺单元的结构特征，形成了高度紧凑和稳定的螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/b800020d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 在 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 6-carbamoylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-酰亚胺低聚物的合成，晶体结构和不同的局部构象

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种合成吡啶-酰亚胺低聚物（PIO）的新方法。使用这种方法，通过单体单酰胺与单体二氯化物的酰化反应一锅合成二聚体和三聚体。三聚体的产率取决于烷氧基末端：甲酰基基团的产率为30％，而3-氯-1-丙氧基末端的产率为95％。用单体二氯化物酰化二聚单酰胺可产生三聚体，四聚体和五聚体，产率分别为34％，33％和28％。有人建议通过吡啶-2-羧酰胺和吡啶-2-羰基氯之间的交换来介导合成，两者都在吡啶-氮和吡啶-2-酰胺氢原子之间形成分子内或分子间氢键。报道了来自具有不同末端基团的三个三聚体的晶体结构。对晶体结构的分析表明，这三个三聚体具有不同的局部构象。不同的局部构象源自酰亚胺单元在共面性或键合参数中的结构可调性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.006

文献信息

• Acid-Free Silver-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Carbamoylation of Pyridines with Formamides
  作者：Wei Han、Fengli Jin、Qian Zhao、Hongyan Du、Lifang Yao

  DOI：10.1055/s-0035-1561975

  日期：——

  have the apparent advantages over N-protected derivatives as synthetic building blocks. However, no practical methods have been developed for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized pyridines. We herein present a general, safe, concise, acid-free, and highly selective method for the C2-carba­moylation of pyridines with unprotected formamide and N-methyl formamide through the cleavage

  主要的吡啶基甲酰胺是生物活性分子中普遍存在的母体结构，与作为合成结构单元的 N 保护衍生物相比具有明显的优势。然而，尚未开发出从非官能化吡啶直接合成此类化合物的实用方法。我们在此提出了一种通用、安全、简洁、无酸和高选择性的方法，用于通过裂解两个 C-H 键，用未保护的甲酰胺和 N-甲基甲酰胺对吡啶进行 C2-氨基甲酰化。
• 一种直接催化氧化法合成吡啶伯酰胺化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN105669542A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种直接催化氧化法合成吡啶伯酰胺化合物的方法，在酸或碱的作用下，以甲酰胺为羰基源和氮源，加入促进剂水和氧化剂，在银和/或铁催化剂的作用下，催化氧化吡啶或其衍生物的碳-氢键直接制备得到吡啶伯酰胺化合物。本发明的制备吡啶伯酰胺化合物的方法，通过活化双碳-氢键，具有理想的原子经济性和产生废物少的优点，底物来源广泛、稳定且价格低廉。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达98％。
• Synthesis, crystal structure, and different local conformations of pyridine–imide oligomers
  作者：Hengheng Zhu、Weiwei He、Chuanlang Zhan、Xiao Li、Zisheng Guan、Fengqi Guo、Jiannian Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.006

  日期：2011.11

  respectively. The synthesis was proposed to be mediated through an exchange between pyridine-2-carboxamide and pyridine-2-carbonyl chloride, both forming intramolecular or intermolecular hydrogen-bonds between pyridine–nitrogen and pyridine-2-amide hydrogen atoms. Crystal structure from three trimers with different terminal groups was reported. Analysis on the crystal structures revealed that these

  在本文中，我们报告了一种合成吡啶-酰亚胺低聚物（PIO）的新方法。使用这种方法，通过单体单酰胺与单体二氯化物的酰化反应一锅合成二聚体和三聚体。三聚体的产率取决于烷氧基末端：甲酰基基团的产率为30％，而3-氯-1-丙氧基末端的产率为95％。用单体二氯化物酰化二聚单酰胺可产生三聚体，四聚体和五聚体，产率分别为34％，33％和28％。有人建议通过吡啶-2-羧酰胺和吡啶-2-羰基氯之间的交换来介导合成，两者都在吡啶-氮和吡啶-2-酰胺氢原子之间形成分子内或分子间氢键。报道了来自具有不同末端基团的三个三聚体的晶体结构。对晶体结构的分析表明，这三个三聚体具有不同的局部构象。不同的局部构象源自酰亚胺单元在共面性或键合参数中的结构可调性。
• Pyridine–imide oligomers
  作者：Xiao Li、Chuanlang Zhan、Yaobing Wang、Jiannian Yao

  DOI：10.1039/b800020d

  日期：——

  Pyridine–imide oligomers created by incorporating imide and pyridine units alternatively in sequence were successfully synthesized and found to form highly compact and stable helical conformations contributed by intramolecular H-bonds between the imide and both adjacent pyridines, and by the structural characteristics of the imide units.

  我们成功合成了依次交替加入亚胺和吡啶单元的吡啶-亚胺低聚物，并发现这种低聚物通过亚胺和相邻两个吡啶之间的分子内 H 键以及亚胺单元的结构特征，形成了高度紧凑和稳定的螺旋构象。