ethyl(imino)(m-tolyl)-λ6-sulfanone | 121034-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(imino)(m-tolyl)-λ6-sulfanone
• 英文别名: Ethyl(imino)(3-methylphenyl)-lambda6-sulfanone；ethyl-imino-(3-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 121034-22-8
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: REHDGEXDKAGYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(imino)(m-tolyl)-λ6-sulfanone 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889
• 作为产物：
  描述：

  1-乙硫基-3-甲基苯 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl(imino)(m-tolyl)-λ6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰亚胺通过亚乙烯基转移辅助 CH 活化和成环：获得未取代的苯并噻嗪。

  摘要：

  在本研究中，我们报道了通过氧化还原中性 Rh(III) 催化的 CH 活化以及 S-芳基亚砜亚胺与碳酸亚乙烯酯的 [4+2]-环化合成未取代的 1,2-苯并噻嗪。值得注意的是，N-保护氨基酸配体的引入显着提高了反应速率。这种氧化还原中性过程的关键在于利用碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔替代物和有效的亚乙烯基转移剂。这种碳酸亚乙烯酯能够与亚磺酰亚胺基序发生环化，成功形成多种 1,2-苯并噻嗪衍生物，产率中等至良好。重要的是，这项研究强调了 Rh(III) 催化的 CH 活化和 [4+2]-环化反应在合成具有高对映体纯度的光学纯 1,2-苯并噻嗪的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28135014

文献信息

• SULPHOXIMINE-SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AS IMMUNO-MODULATORS, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：NGUYEN Duy

  公开号：US20090186911A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to sulphoximine-substituted quinazoline derivatives of the formula (I), processes for their preparation and their use as a medicament for the treatment of various diseases.

  本发明涉及公式（I）的磺氧胺取代的喹唑啉衍生物，其制备方法以及作为治疗各种疾病的药物的用途。
• Optical Resolution of Sulfoximines by Complex Formation with Optically Active 2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl or 1,6-Di(<i>o</i>-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Koji Mori、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.1988.1997

  日期：1988.12.5

  Some alkyl aryl and dialkyl sulfoximines were resolved efficiently by complex formation with optically active 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl and 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol, respectively.

  通过与光学活性 2,2'-二羟基-1,1'-联萘和 1,6-二（邻氯苯基）-1,6-二苯基六-2,4- 形成络合物，一些烷基芳基和二烷基亚砜亚胺被有效拆分分别为二炔-1,6-二醇。
• Sulphoximine-substituted quinazoline derivatives as immuno-modulators, their preparation and use as medicaments
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：US07863283B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The present invention relates to sulphoximine-substituted quinazoline derivatives of the formula (I), processes for their preparation and their use as a medicament for the treatment of various diseases.

  本发明涉及式(I)的硫代氧胺取代的喹噁啉衍生物，其制备过程以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途。
• Probing Chiral Sulfoximine Auxiliaries in Ru(II)-Catalyzed One-Pot Asymmetric C–H Hydroarylation and Annulations with Alkynes
  作者：Somratan Sau、Kallol Mukherjee、Koneti Kondalarao、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02969

  日期：2023.10.27

  herein is a chiral sulfoximine-enabled Ru(II)-catalyzed asymmetric C–H activation/functionalization involving intramolecular hydroarylation and functionalization/annulation of alkynes. This process constructs dihydrobenzofuran- or indoline-fused isoquinolinones having a tertiary or quaternary stereocenter with good yields and enantioselectivities (up to 97:3 enantiomeric ratio). The chiral sulfoxide

  本文开发的是一种手性亚砜亚胺催化的 Ru(II) 催化的不对称 C-H 活化/功能化，涉及炔烃的分子内加氢芳基化和功能化/环化。该方法构建了具有三级或四级立构中心的二氢苯并呋喃或二氢吲哚稠合异喹啉酮，具有良好的产率和对映选择性（对映体比例高达 97:3）。用于合成对映体纯亚砜亚胺的手性亚砜前体在反应过程中自发消除。它可以在不损失对映体纯度（〜99％对映体过量）的情况下回收并重复使用。
• Diversification of <i>N</i>H‐Aryl Sulfoximines through Iridium‐Catalyzed <i>ortho</i>‐ and <i>meta</i>‐Selective C−H Borylation
  作者：Pit van Bonn、Sven Soerensen、Nicolas Schmitz、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202301154

  日期：2024.2.20

  combination of HBpin and B2pin2 gave 2 aa in 10% yield (entry 9). Substituting tmphen by dtbpy led to 2 aa in a comparable yield of 91% at 80 °C (entry 10). Table 1. Optimization of the reaction conditions for the meta-selective C−H borylation. Entry Deviation from the reaction conditions Yield of 2 aa [%][a] 1 none 93 2 without [Ir(COD)(OMe)]2 0 3 without tmphen 0[b] 4 without NEt3 83 5 rt 0 6 under air <5

  在此，报道了N H-芳基亚砜亚胺的选择性邻位和间位-CH键硼基化。区域选择性是通过选择市售配体来实现的，快速过量地提供有价值的硼基化芳基亚磺酰亚胺构建博客。硼化产物在形成 C−O、CC−C、CN−N、CD−D 和 C−I 键方面的实用性得到了证明。