2-butyl-1-(4-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 865762-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-butyl-1-(4-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 2-butyl-1-(4'-methylphenyl)-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 865762-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: CJIZSJSTAVOPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-(4-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-bromo-2-butyl-2-(4'-methylphenyl)-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric semipinacol rearrangement of 2,3-allenols with N-bromo-1,8-naphthalimide

  摘要：

  本研究开发了一种方法，利用奎尼丁和光学活性双酚衍生磷酸作为协同催化剂，催化 2,3- 烯醇的不对称半频哪醇重排反应，形成光学活性 3-溴-3-烯醛，其中含有一个全碳季基立体中心。经过进一步处理后，可以制备出具有实际对映体纯度的产品。

  DOI：

  10.1039/c4cc00767k
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)-2-butynyl methyl ether 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到2-butyl-1-(4-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的简单3取代的1,2-丙二烯和旋光的2取代的仲2,3-烯丙醇的合成

  摘要：

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.061

文献信息

• An Efficient CuCN-Catalyzed Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols from Optically Active 1-Substituted 4-Chloro-2-butyn-1-ols
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo900710e

  日期：2009.7.17

  The sequential treatment of optically active terminal propargylic alcohols with n-BuLi/(HCHO)n and regioselective chlorination afforded the corresponding optically active 4-chloro-2-butyn-1-ols. With R1 being a methyl or an ethyl group, an alternative for the synthesis of the corresponding optically active propargylic alcohols is the Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of these racemic 4-chloro-2-butyn-1-ols

  用n- BuLi /（HCHO）n连续处理旋光性末端炔丙醇并进行区域选择性氯化，得到相应的旋光性4-氯-2-丁炔-1-醇。当R 1为甲基或乙基时，合成相应的旋光炔丙醇的另一种方法是由Novozym 435催化的这些外消旋4-氯-2-丁炔-1-醇的动力学拆分。这些旋光的4-氯-2-丁炔-1-醇与相应的格氏试剂的随后反应在5 mol％的CuCN的催化下以良好的收率提供了旋光的仲2,3-烯醇，收率高达> 99 ％ee。
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。
• Efficient two-step synthesis of 3-halo-3-enals or 2-halo-2-alkenyl ketones from propargylic bromides via a unique cationic 1,2-aryl or proton shift in electrophilic addition reaction of 2,3-allenols with X+
  作者：Chunling Fu、Jing Li、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b508069j

  日期：——

  The reaction of readily available 1-substituted 2,3-allenols with Br2, NBS, or I2 afforded the not-easily-available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals or 2-halo-2-alkenyl ketones in good yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety , a 1,2-aryl or proton shift, and a H+-elimination process; the structures of the products were established by X-ray diffraction

  易于获得的1取代的2，3-烯醇与Br2，NBS或I2的反应产生了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛或2-卤代-2-烯基酮，产率很高X +与丙二烯部分的顺序亲电相互作用，1,2-芳基或质子移位以及H +消除过程; 通过X射线衍射研究确定了产物的结构。