phenyl N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamate | 89819-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl (4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamate；2-phenoxycarbonylamino-4,6-dimethyl-pyrimidine；4,6-dimethylpyrimidin-2-yl-carbamic acid, phenyl ester；O-phenyl N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamate
• CAS: 89819-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: NPKYNGIIPSWRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamate 生成 1-[[6-(dimethylamino)-2-methyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiophen-7-yl]sulfonyl]-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  DUMAS, DONALD J.;MOON, MARCUS P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 氯甲酸苯酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和三嗪取代的氯磺隆衍生物的合成、除草活性、作物安全和土壤降解

  摘要：

  氯磺隆是一种经典的磺酰脲类除草剂，对小麦表现出良好的安全性，但在麦玉米轮作模式下对后续玉米造成一定程度的损害，自2014年起在我国暂停了田间施用。我们前期的研究发现，二乙氨基取代的氯磺隆衍生物加速了土壤中的降解速度。为了获得对小麦和玉米均具有良好作物安全性，同时保持高除草活性的磺酰脲类除草剂，对一系列嘧啶基和三嗪基二乙氨基取代的氯磺隆衍生物（ W102 - W111 ）进行了系统评价。合成的化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS进行了确认。初步的生物学测定结果表明4,6-二取代嘧啶和三嗪衍生物能够保持较高的除草活性。研究发现，合成的化合物在酸性和碱性土壤中都可以加速降解速度。特别是在碱性土壤中，目标化合物的降解速度比氯磺隆加快了22倍以上。此外，大多数氯磺隆类似物在高剂量下对小麦和玉米都表现出良好的作物安全性。该研究为进一步设计除草活性高、降解速度快、作物安全性高的新型磺酰脲类除草剂提供了参考。

  DOI：

  10.3390/molecules27072362

文献信息

• Herbicidal Compounds Based on N-Azinyl-N-Phenylsulfonylureas
  申请人：Rosinger Christoph Hugh

  公开号：US20110105324A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  What is described are compounds of the formula (I) in which the respective substituents have the meanings given in the description. The compounds of the formula (I) can be used as herbicides and plant growth regulators.

  描述的是具有式(I)的化合物，其中各自的取代基具有说明书中给出的含义。式(I)的化合物可以用作除草剂和植物生长调节剂。
• Discovery of <i>ortho-</i>Alkoxy Substituted Novel Sulfonylurea Compounds That Display Strong Herbicidal Activity against Monocotyledon Grasses
  作者：Hai-Lian Wang、Hao-Ran Li、Yi-Chi Zhang、Wen-Tao Yang、Zheng Yao、Ren-Jun Wu、Cong-Wei Niu、Yong-Hong Li、Jian-Guo Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02081

  日期：2021.8.4

  have designed and synthesized a series of 42 novel sulfonylurea compounds with ortho-alkoxy substitutions at the phenyl ring and evaluated their herbicidal activities. Some target compounds showed excellent herbicidal activity against monocotyledon weed species. When applied at 7.5 g ha–1, 6–11 exhibited more potent herbicidal activity against barnyard grass (Echinochloa crus-galli) and crab grass (Digitaria

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04661147A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  The invention relates to certain sulfonylurea compounds having an ester group ortho to the sulfonylurea linkage which have been found to be excellent preemergent and postemergent herbicides or plant growth regulators.

  本发明涉及一些具有酯基正交于磺酰脲键的磺酰脲化合物，发现它们是优秀的前除草剂和后除草剂或植物生长调节剂。
• Synthesis and Herbicidal Activities of Sulfonylureas Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Xiang-Hai Song、Ning Ma、Jian-Guo Wang、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.1063

  日期：2013.2

  In this article, we report the synthesis and herbicidal activities of sulfonylureas bearing the 1,3,4-thiadiazole moiety. The target compounds were synthesized using 2-hydrazinocarbonyl benzenesulfonamide () and phenyl pyrimidinecarbamates as starting materials. The key intermediate, 2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (), was prepared from and CS2 via a conventional method

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。
• 2-(alkoximinoalkoxycarbonyl)-phenylsulphonylurea herbicides and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04659366A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Herbicidally and fungicidally active novel 2-(alkoximiminoalkoxycarbonyl)-phenylsulphonylureas of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, halogen, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy or nitro, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl, R.sup.3 represents hydrogen or alkyl, R.sup.4 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, alkoxycarbonyl or optionally substituted aryl, R.sup.5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, halogenoalkyl, halogenoalkenyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl or optionally substituted aralkyl, Y represents oxygen or sulphur and Het represents a heterocyclic radical of the formula ##STR2## wherein E represents nitrogen or the CH group and R.sup.6 and R.sup.7 independently of one another each represent alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl.

  具有除草和杀菌活性的新型2-（烷氧基亚胺基烷氧羰基）苯基磺酰脲的化学式为## STR1 ##，其中R1代表氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或硝基，R2代表氢，烷基或可选取代芳基，R3代表氢或烷基，R4代表氢，烷基，烷氧基，烷基硫醚，烷氧基烷基，烷基硫醚基，氰基，烷氧羰基或可选取代芳基，R5代表氢，烷基，烯基，炔基，卤代烷基，卤代烯基，烷氧基烷基，烷基硫醚烷基或可选取代芳基烷基，Y代表氧或硫，Het代表式的杂环基## STR2 ##，其中E代表氮或CH基，R6和R7各自独立地代表烷基，烷氧基或烷氧基烷基。