(E)-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde | 63283-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(2-thienyl)acrylaldehyde；(E)-2-methyl-3-thiophen-2-propenal；e-2-Methyl-3-(2-thienyl)-propenal；(E)-2-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 63283-77-2
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: NMJKJNRNTMVJQQ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C
• 沸点：
  130-132 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(+/-)-2-methyl-3-(2-thiophene)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Bracher; Papke, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 8, p. 525 - 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丙醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization

  摘要：

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。

  DOI：

  10.1039/c4cc00310a

文献信息

• A general route to α-alkyl (E)-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Nour Lahmar、Jamaa Aatar、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri、Moncef Bellassoued

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.015

  日期：2006.6

  Bis(trimethylsilyl)-tert-butylaldimines 3 react with aldehydes in the presence of zinc bromide at room temperature to give, after hydrolysis, the desired α-alkyl α,β-ethylenic aldehydes in good yield and with very high E stereoselectivity. The reaction was believed to proceed via the α-silyl β-siloxyimines 4.

  在室温下，在溴化锌存在下，双（三甲基甲硅烷基）-叔丁基亚胺3与醛反应，水解后以高收率和非常高的E立体选择性得到所需的α-烷基α，β-乙烯醛。据信该反应通过α-甲硅烷基β-甲硅烷氧基亚胺4进行。
• A Synthetic Methodology for Pyrroles from Nitrodienes
  作者：Mohamed A. EL-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201701814

  日期：2018.9.16

  Palladium complexes containing the ligand 4,7‐dimethoxy‐1,10‐phenanthroline catalyze the reductive cyclization of nitrodienes using carbon monoxide as the reductant to give pyrroles. Carbon dioxide is the only stoichiometric byproduct of the reaction.

  含有配体4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉的钯配合物使用一氧化碳作为还原剂催化硝基二烯的还原环化反应，生成吡咯。二氧化碳是该反应的唯一化学计量副产物。
• Enantioselective Nazarov Cyclizations Catalyzed by an Axial Chiral C₆ F₅ -Substituted Boron Lewis Acid
  作者：Lars Süsse、Maria Vogler、Marius Mewald、Benedict Kemper、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201806011

  日期：2018.8.27

  A chiral variant of B(C6F5)3 with a 3,3′‐disubstituted binaphthyl backbone is shown to catalyze Nazarov cyclizations with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The parent B(C6F5)3 also promotes these ring closures efficiently. This electrocyclization is another example of the still small family of C−C bond formations mediated by B(C6F5)3 as the catalyst.

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Hydroboration of Internal Allylic Alcohols
  作者：Enhui Ji、Haiwen Meng、Yue Zheng、Velayudham Ramadoss、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901435

  日期：2019.11.30

  Copper‐catalyzed highly stereospecific hydroboration of internal allylic alcohols using a silyl ether transient protection strategy is reported. This in situ protection effectively avoids the preferential side reaction of free hydroxyl group with boron reagent, thus promoting hydroboration. This method provides both the anti‐ and the syn‐ diastereomers of 1,3‐diols in high level of diastereomeric ratios

  据报道，使用甲硅烷基醚瞬态保护策略，铜催化内部烯丙基醇的高度立体定向氢硼化。这种原位保护有效地避免了游离羟基与硼试剂的优先副反应，从而促进了硼氢化反应。此方法同时提供抗-和SYN在高电平非对映体比率具有官能团的耐受性良好的1,3-二醇非对映体- 。
• Copper-Catalyzed Tandem Hydrocupration and Diastereo- and Enantioselective Borylalkyl Addition to Aldehydes
  作者：Won Jun Jang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.201806937

  日期：2018.9.10

  report the copper‐catalyzed stereoselective addition of in situ generated chiral boron‐α‐alkyl intermediates to various aldehydes including α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions. This tandem and multicomponent method facilitated the synthesis of enantiomerically enriched 1,2‐hydroxyboronates bearing contiguous stereocenters in good yield with high diastereo‐ and enantioselectivity up to a ratio

  我们报道了在温和条件下，铜催化的立体选择性地将原位生成的手性硼-α-烷基中间体添加到各种醛中，包括α，β-不饱和醛。这种串联和多组分方法促进了具有连续立体中心的对映异构体富集的1,2-羟基硼酸酯的合成，收率高，非对映异构体和对映异构体的选择性高达98：2。特别是，α，β-不饱和醛通过1,2-加成成功地用作Cu-H催化中的亲电子试剂，而没有明显的还原反应。所得的1,2-羟基硼酸酯用于各种转化中。