5-(benzylsulfonyl)-6-(2,2,3,3,4,4-hexafluoropropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 474901-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(benzylsulfonyl)-6-(2,2,3,3,4,4-hexafluoropropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-benzylsulfonyl-6-(1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 474901-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆N₂O₄S
• 分子量: 416.301
• InChiKey: MDJMZVNEYZZMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylsulfonyl)-6-(2,2,3,3,4,4-hexafluoropropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-(benzylsulfonyl)-2,4-dichloro-6-(1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用氰酸钠和三乙胺处理多氟-1,1-二氢烷基砜：合成6-（多氟烷基）尿嘧啶的新方法

  摘要：

  多氟-1,1-二氢烷基苄基砜 1 在 Et3N 存在下与氰酸钠反应，得到尿嘧啶衍生物 2 的三乙基铵盐。通过 X 射线测定确定了 2b 的结构。用 HCl 水溶液酸化化合物 2 得到 5-(苄基磺酰基)-6-(多氟烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 3。化合物 3 用 CH3I 烷基化得到在 N-2 处甲基化的产物，通过 X 确认-射线衍射。3用PCl5处理得到二氯嘧啶7。具有不同长度的多氟烷基取代基的化合物7中的氯原子在与氨和甲醇的反应中表现出不同的反应性。X 射线研究阐明了 7 中氯原子的取代位点。在 HMPA 中加热时 3 的直接胺化与脱磺酰化一起发生，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzylsulfonyl)-6-(2,2,3,3,4,4-hexafluoropropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione triethylammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(benzylsulfonyl)-6-(2,2,3,3,4,4-hexafluoropropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用氰酸钠和三乙胺处理多氟-1,1-二氢烷基砜：合成6-（多氟烷基）尿嘧啶的新方法

  摘要：

  多氟-1,1-二氢烷基苄基砜 1 在 Et3N 存在下与氰酸钠反应，得到尿嘧啶衍生物 2 的三乙基铵盐。通过 X 射线测定确定了 2b 的结构。用 HCl 水溶液酸化化合物 2 得到 5-(苄基磺酰基)-6-(多氟烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 3。化合物 3 用 CH3I 烷基化得到在 N-2 处甲基化的产物，通过 X 确认-射线衍射。3用PCl5处理得到二氯嘧啶7。具有不同长度的多氟烷基取代基的化合物7中的氯原子在与氨和甲醇的反应中表现出不同的反应性。X 射线研究阐明了 7 中氯原子的取代位点。在 HMPA 中加热时 3 的直接胺化与脱磺酰化一起发生，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1619::aid-ejoc1619>3.0.co;2-8