2-(1-Hydroxypentyl)naphthalen-1-ol | 156867-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-Hydroxypentyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 156867-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CWGVZGKMVJQPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxypentyl)naphthalen-1-ol 在 sodium periodate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 1-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Disubstituted Naphthalene-1,2-oxides

  摘要：

  Spiroepoxy naphthalenones, obtained from the stereoselcctive oxidation of 2-hydroxyalkyl-1-naphthols with sodium periodate, were converted to naphthalene-1,2-oxides by reaction with methyllithium followed by Payne rearrangement.

  DOI：

  10.1080/00397919408011308
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-Hydroxypentyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Disubstituted Naphthalene-1,2-oxides

  摘要：

  Spiroepoxy naphthalenones, obtained from the stereoselcctive oxidation of 2-hydroxyalkyl-1-naphthols with sodium periodate, were converted to naphthalene-1,2-oxides by reaction with methyllithium followed by Payne rearrangement.

  DOI：

  10.1080/00397919408011308

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized 2-amino-4H-chromenes via the o-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Wen-Xue Huang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.076

  日期：2015.7

  An efficient bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization reaction of o-quinone methides generated in situ from 2-(1-tosylalkyl)phenols with active methylene compounds bearing a cyano group has been realized to synthesize chiral 2-amino-4H-chromenes with excellent enantioselectivities and broad substrate scope.

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。