4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 147696-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(1,3-thiazole-2-sulfonyl)aniline；4-(thiazole-2-sulfonyl)phenylamine；4-(thiazole-2-sulfonyl)-aniline；4-(Thiazol-2-sulfonyl)-anilin；2-[(4-Aminophenyl)sulfonyl]thiazole；4-Thiazol-2-ylsulphonylaniline；4-(1,3-thiazol-2-ylsulfonyl)aniline
• CAS: 147696-61-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 240.307
• InChiKey: ZMLMBLYLMRDXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1H-pyrazol-4-ylmethyl)-3-[4-(thiazole-2-sulfonyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzenesulfonyl)thiazole 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76 %的产率得到4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1

文献信息

• Therapeutic amides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05272163A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Amides having formula I: ##STR1## wherein E, X, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof, which are useful in the treatment of urinary incontinence. Further provided are processes for preparing the amides and pharmaceutical compositions containing them.

  酰胺具有以下化学式I：##STR1## 其中E、X、R.sup.2和R.sup.3的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐和在体内可水解的酯，可用于治疗尿失禁。还提供了制备这些酰胺的方法和含有它们的药物组合物。
• The Design and Development of Potent Small Molecules as Anticancer Agents Targeting EGFR TK and Tubulin Polymerization
  作者：Saleh Ihmaid、Hany Ahmed、Mohamed Zayed

  DOI：10.3390/ijms19020408

  日期：——

  and tubulin in colchicine binding site to assess their binding affinities in order to rationalize their anticancer activity in a qualitative way. The data obtained from the molecular modeling was correlated with that obtained from the biological screening. These data showed considerable anticancer activity for these newly synthesized compounds. Biological data for most of the anthranilate diamide showed

  设计并合成了一些新颖的邻氨基苯甲酸酯二酰胺衍生物4a-e，6a-c和9a-d，以评估其体外抗癌活性。通过红外（IR），高分辨率质谱（HR-MS）光谱，1 H核磁共振（NMR）和13C核磁共振（NMR）分析确定了所有新合成的化合物的结构。根据（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）四唑鎓（MTT）测定方法，使用厄洛替尼作为参考药物针对两种不同类型的乳腺癌细胞进行细胞毒性筛选。针对具有两个目标的代表性化合物进行了分子对接研究，表皮生长因子受体（EGFR）和微管蛋白在秋水仙碱的结合位点，以评估其结合亲和力，以定性地合理化其抗癌活性。从分子模型获得的数据与从生物学筛选获得的数据相关。这些数据表明这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性。大多数邻氨基苯甲酸酯二酰胺的生物学数据显示，其对肿瘤细胞具有纳摩尔或亚纳摩尔半数最大抑制浓度（IC50）值的出色活性。对所选化合物进行了EGF
• Synthesis of Thiazolinone, Aminopyrazole, Pyrazolopyrimidine, and Pyrazolotriazine Derivatives Starting from 1-Naphthyl-2-Cyanoacetamide
  作者：Ahmed A. Fadda、Ramy Rabie、Hassan A. Etman

  DOI：10.1002/jhet.2669

  日期：2017.3

  methods for the synthesis of novel class of simple and fused heterocyclic compounds were prepared starting with 1‐naphthyl‐2‐cyanoacetamide and commercially available reagents. The cyclocondensation of 1‐naphthyl‐2‐cyanoacetamide with sulfanylacetic acid furnished phenylthiazolinone derivative. Stirring of the starting compound with PhNCS afforded thiocarbamoyl derivative which underwent heterocyclization

  从1-萘基-2-氰基乙酰胺和市售试剂开始，制备了有效且合适的方法，用于合成新型简单且稠合的杂环化合物。1-萘基-2-氰基乙酰胺与磺基乙酸的环缩合提供了苯基噻唑啉酮衍生物。用PhNCS搅拌起始化合物，得到硫代氨基甲酰基衍生物，将其与氯乙酰氯杂环化得到噻唑啉酮衍生物。通过下列温和方法制备5-氨基吡唑衍生物通过回流与水合肼的最后一个硫代氨基甲酰基。讨论了不同的合成方法以获得新型的稠合吡唑并[1,5- a ]嘧啶，4 H-吡唑并[3,4- d] pyrimidin-4-one部分与制备的5-aminopyrazole与a）1、3- dielectrophilic中心（乙酰丙酮，乙酰乙酰苯胺），b）丙二腈的芳基和c）异硫氰酸酯衍生物的反应有关。在酸性介质中冰冻的亚硝酸钠溶液对最后的5-氨基吡唑的作用产生吡唑并[3,4- [ d ] [1,2,3]三嗪。通过不同的光谱数据（IR，MS，1 H和13 C
• New organosulfur metallic compounds as potent drugs: synthesis, molecular modeling, spectral, antimicrobial, drug likeness and DFT analysis
  作者：Abrar Ul Hassan、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Nadeem Zafar、Muhammad Faizan Nazar、Ehsan Ullah Mughal、Muhammad Naveed Zafar、Mazhar Iqbal

  DOI：10.1007/s11030-020-10157-4

  日期：2022.2

  Abstract During the present investigation, two new sulfonamide-based Schiff base ligands, 4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzene-1-sulfonamide (L1) and 4-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]amino}-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzene-1-sulfonamide (L2), have been synthesized and coordinated with the transition metals (V, Fe, Co, Ni, Cu and Zn). The ligands were characterized

  摘要 在目前的研究中，两个新的基于磺胺的席夫碱配体，4-[(2-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]氨基}-N-(1,3-噻唑-2-基)苯-1-磺胺e ( L 1 ) 和4-[1-(2-羟基苯基)亚乙基]氨基}-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzo-1-sulfonamide ( L 2 ), 已合成并配位过渡金属（V、Fe、Co、Ni、Cu 和 Zn）。配体通过其物理（颜色、熔点、产率和溶解度）、光谱（UV-Vis、FT-IR、LC-MS、1 H NMR 和13 C NMR）和元素数据进行表征。金属配合物的结构 ( 1 )–( 12) 通过其物理（磁性和电导）、光谱（UV-Vis、FT-IR 和 LC-MS）和元素数据进行评估。利用 6-311+G (d, p) 和 LanL2DZ 基组，通过密度泛函理论 (DFT) 的 B3LYP 水平优化配体及其所选金属配合物的分子几何形
• Method of preparing therapeutic amides
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05684198A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Amides having formula I: ##STR1## wherein E, X, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof, which are useful in the treatment of urinary incontinence. Further provided are processes for preparing the aides and pharmaceutical compositions containing them.

  具有以下式子I的酰胺：##STR1## 其中E、X、R.sup.2和R.sup.3的含义如规范中所述，并且其药学上可接受的盐和药学上可接受的体内可水解酯，可用于治疗尿失禁。还提供了制备这些酰胺的过程和含有它们的制药组合物。