(S)-2-hydroxyhept-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 80800-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxyhept-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-1-(p-toluenesulfonyloxy)-2-hydroxyheptane；2(S)-hydroxyheptanyl tosylate；(-)-1-tosyloxy-2-(S)-heptanol；[(2S)-2-hydroxyheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80800-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: CEEDULOIVHXCGE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxyhept-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到(2S)-2-戊基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Macrolide Subunits of Merremoside-type Resin Glycosides

  摘要：

  具有有趣生物活性的梅瑞莫苷类树脂糖苷的20和21-membered大环单元通过使用Corey-Nicolaou方案的宏环内酯化方法合成，完成了14个步骤，整体产率为17的0.7%和18的3.5%，原料为(R)-甘油醇。对大环化合物18进一步去苄基化，得到二醇19，该二醇可能作为转化为梅瑞莫苷A-G的关键底物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956493
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-hydroxyhept-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin F2.alpha. in optically active form from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a015

文献信息

• Synthesis and rearrangement of 13-thiaprostanoids
  作者：L. Novák、P. Kolonits、Cs. Szántay、Aszódi、M. Kajtár

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85059-x

  日期：1982.1

  addition of mercaptane 6 to cyclopentenones 12 and 20. Novel rearrangements of these compounds to 14 and 15 were interpreted as enolate induced [1,5]-sigmatropic shift on the corresponding dehydration products 16. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are described.

  通过将硫醇6共轭加到环戊烯酮12和20中来制备硫杂前列腺素13。这些化合物到14和15的新型重排被解释为相应的脱水产物16上的烯醇盐诱导的[1,5]-σ位移。描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• Identification and Enantiodivergent Synthesis of (5<i>Z</i>,9<i>S</i>)-Tetradec-5-en-9-olide, a Queen-Specific Volatile of the Termite<i>Silvestritermes minutus</i>
  作者：Aleš Machara、Jan Křivánek、Klára Dolejšová、Jana Havlíčková、Lucie Bednárová、Robert Hanus、Pavel Majer、Pavlína Kyjaková

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00632

  日期：2018.10.26

  contact recognition based on cuticular hydrocarbons, long-range signals mediated by volatiles are expected to participate in queen signaling, especially in populous colonies of higher termites (Termitidae). In queens of the higher termite Silvestritermes minutus (Syntermitinae), we have detected a previously undescribed volatile. It is present in important quantities on the body surface and in the headspace

  社交昆虫的女王在生理学的许多方面与不育群体成员不同。除了与繁殖专长相关的改编和延长寿命外，皇后区还通过生产外分泌化学物质向巢穴发出信号来维持其生殖优势。蚁后特定线索在化学上的化学知识很少。除了基于表皮碳氢化合物的接触识别外，预计由挥发物介导的远程信号也会参与信号传递，特别是在高等白蚁（Termitidae）的种群中。在较高的白蚁Silvestritermes minutus（Syntermitinae）的皇后区，我们检测到先前未描述的挥发物。它大量存在于体表和顶空，卵巢，和体腔。MS和GC-FTIR数据分析使我们提出了该化合物的结构，该化合物应为大环内酯10-戊基-3,4,5,8,9,10-六氢-2 H-恶臭辛-2-酮。从对映纯（S）-甲苯磺酸缩水甘油酯开始，我们进行了两种可能的对映异构体的对映异构合成。合成序列涉及用钌清除剂淬灭的大环内酯封闭复分解。将该化合物的绝对和相对构型指定为（5 Z，9
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1021/jo9711450

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1), a structurally amazing resin glycoside with promising bioactivities from Ipomoea tricolor cav. (convolvulaceae), was synthesized in a total of 45 steps, with the longest linear sequence of 20 steps and overall yield of 0.65% from D-mannitol. The AB disaccharide 19-membered lactone 2 was constructured by a regioselective macrolactonization using Corey-Nicolaou protocol. The macrolactone

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。
• Synthesis of Prostaglandin and Phytoprostane B₁ Via Regioselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions
  作者：Ana Vázquez-Romero、Lydia Cárdenas、Emma Blasi、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol901213d

  日期：2009.7.16

  synthesis of prostaglandin and phytoprostanes B1 is described. The key step is an intermolecular Pauson−Khand reaction between a silyl-protected propargyl acetylene and ethylene. This reaction, promoted by NMO in the presence of 4 Å molecular sieves, afforded the 3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-substituted-cyclopent-2-en-1-ones (III) in good yield and with complete regioselectivity. Deprotection

  描述了一种合成前列腺素和植物前列腺素B 1的新方法。关键步骤是甲硅烷基保护的炔丙基乙炔和乙烯之间的分子间Pauson-Khand反应。由NMO在4Å分子筛的存在下促进的该反应以良好的产率和完全的区域选择性提供了3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-2-取代的环戊-2-烯-1-酮（III）。甲硅烷基醚的脱保护，然后Swern氧化，得到3-甲酰基-2-取代的环戊-2-烯-1-酮（II）。使用合适的手性砜对醛II进行Julia烯化可以制备I型PPB 1和PGB 1。
• Total Synthesis of the Purported Structure of Branched Resin Glycosides Merremoside G and H₂
  作者：Sukhyun Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03808

  日期：2024.1.26

  The first total synthesis of the purported structure of branched resin glycosides merremoside G and H2 is accomplished. A signature step is represented by the sequential transition-metal-catalyzed coupling of stable trisaccharide homoallylic alcohol and monosaccharide alkoxyallene to afford the pentasaccharide skeleton. This de novo strategy is conducted under mild conditions with no need of preactivation

  首次全合成了支链树脂苷 merremoside G 和 H 2的据称结构。一个标志性步骤是通过稳定的三糖高烯丙醇和单糖烷氧基丙二烯的连续过渡金属催化偶联来提供五糖骨架。这种从头策略是在温和条件下进行的，无需预激活。此外，它还可以结合后期功能化来有效制备目标化合物。