4-phenoxybenzamidoxime | 356084-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxybenzamidoxime
• 英文别名: 4-phenoxyphenyl amidoxime；N'-hydroxy-4-phenoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 356084-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02915911
• 分子量: 228.25
• InChiKey: TUHCVZPTDBUXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybenzamidoxime 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-(4-phenoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现N-（1-（3-（4-苯氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）乙基）乙酰胺作为新型乙酰辅酶A羧化酶2（ACC2）抑制剂，具有过氧化物酶体增殖物激活的受体α/ δ（PPARα/δ）双重激动活性

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶（ACC）催化新生脂肪形成的关键步骤，被认为是治疗肥胖，血脂异常和2型糖尿病的有希望的靶标。另一方面，过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）是这些代谢综合征相关疾病的公认治疗靶标。因此，我们认为ACC和PPAR的双重调节剂有望成为治疗剂。在这里，我们根据ACC抑制剂和PPAR激动剂之间的分子相似性设计了一系列乙酰胺。合成化合物的筛选鉴定为N-（1-（1-（3-（4-苯氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）乙基）乙酰胺作为新型ACC2抑制剂，具有PPARα/PPARδ双重激动活性。结构-活性关系研究和进一步的结构精细化提供了具有不同活性谱的化合物。我们的发现应有助于发现具有适当平衡的ACC抑制活性和PPAR激活活性的候选药物，以控制血脂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.045
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenoxybenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯衍生物：体内外合成和抗炎活性。

  摘要：

  邻苯二甲酰胺是一种有前途的化学支架，并已被证明具有有效的抗炎功效。在这项研究中，设计并合成了三个系列的31种新型邻苯二甲酸酯衍生物，并在体内和体外筛选了它们的抗炎活性。筛选了所有化合物对LPS诱导的NO产生的抗炎活性，以评估其抑制作用。结构-活性关系已经结束，最后3 - （（4 - （（4-氟苄基）氧基）苯基）（羟基）甲基）-5,7-二dimethoxyisobenzofuran -1（3H） -酮（化合物90） ，发现成为一种低毒的活性化合物，在使用IC 50的情况下在10μM时显示出95.23％的抑制率LPS诱导的一氧化氮过表达值为0.76μM。初步的机理研究表明，化合物9o通过积累ROS激活了Nrf2 / HO-1信号通路，并阻断了NF-κB/ MAPK信号通路。体内抗炎活性表明，化合物9o对佐剂诱导的大鼠关节炎模型具有明显的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112722

文献信息

• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• Diastereoselective Opening of Bridged Anhydrides by Amidoximes Providing Access to 1,2,4-Oxadiazole/Norborna(e)ne Hybrids
  作者：Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Svetlana Kasatkina、Polina Savko、Anton Shetnev

  DOI：10.1002/ejoc.201900843

  日期：2019.9.8

  A unique example of the one‐pot trans‐diastereoselective reaction of meso‐tricyclic anhydrides yielding 1,2,4‐oxadiazole/norborna(e)ne hybrids with > 95 % de without any additional purifications is described.

  描述了一个中间例三环酸酐的单锅反式非对映选择性反应的独特例子，该反应生成1,2,4-恶二唑/降冰片烯（e）ne杂化物，de含量> 95％，无需任何额外的纯化。
• 1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer
  作者：Anton Shetnev、Sergey Baykov、Stanislav Kalinin、Alexandra Belova、Vladimir Sharoyko、Anton Rozhkov、Lev Zelenkov、Marina Tarasenko、Evgeny Sadykov、Mikhail Korsakov、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/ijms20071699

  日期：——

  Replacement of amide moiety with the 1,2,4-oxadiazole core in the scaffold of recently reported efflux pump inhibitors afforded a novel series of oxadiazole/2-imidazoline hybrids. The latter compounds exhibited promising antibacterial activity on both Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis) and Gram-negative (Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens) strains. Furthermore, selected compounds markedly inhibited the growth of certain drug-resistant bacteria. Additionally, the study revealed the antiproliferative activity of several antibacterial frontrunners against pancreas ductal adenocarcinoma (PANC-1) cell line, as well as their type-selective monoamine oxidase (MAO) inhibitory profile.

  将最近报道的外流泵抑制剂中的酰胺基团替换为1,2,4-噁二唑核心，在支架中得到了一系列新颖的噁二唑/2-咪唑啉杂化物。后一类化合物在革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，荧光假单胞菌）菌株上表现出有希望的抗菌活性。此外，选择性化合物显著抑制了某些耐药细菌的生长。此外，该研究揭示了几种抗菌前沿药物对胰腺导管腺癌（PANC-1）细胞系的抗增殖活性，以及它们的选择性单胺氧化酶（MAO）抑制剖面。
• (4-Phenoxyphenyl)tetrazolecarboxamides and related compounds as dual inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Angela Holtfrerich、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.050

  日期：2013.5

  Inhibitors of the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL), the principle enzymes involved in the degradation of endogenous cannabinoids like anandamide and 2-arachidonoylglycerol, have potential utility in the treatment of several disorders including pain, inflammation and anxiety. In the present study, the effectivity and selectivity of eight known FAAH and MAGL

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Mobashery Shahriar

  公开号：US20100261673A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Embodiments of the present invention provide novel antibacterials that target penicillin-binding proteins or other important cellular targets. Methods for inhibiting growth (reproduction, etc.) of bacteria using compounds described herein are also provided. Various embodiments exhibit activity against gram positive bacteria, such as certain strains of Entercoccus and Staphylococcus aureus.

  本发明的实施例提供了针对青霉素结合蛋白或其他重要细胞靶标的新型抗菌剂。本文描述的化合物用于抑制细菌的生长（繁殖等）的方法也得到提供。各种实施例对革兰氏阳性细菌表现出活性，如某些肠球菌和金黄色葡萄球菌菌株。