(E)-4-hydroxy-3-(3-oxo-5-phenylpent-4-enyl)-2H-chromen-2-one | 1434338-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-oxo-5-phenylpent-4-enyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(3-oxo-5-phenyl-4-pentenyl)-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enyl]chromen-2-one
• CAS: 1434338-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: QIBANWOLXDOINM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 C₁₉H₁₈N₂O₄Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(E)-4-hydroxy-3-(3-oxo-5-phenylpent-4-enyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙基醇的钌催化烯丙基化环化反应

  摘要：

  据报道，在单锅级联过程中，环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙醇的钌催化烯丙基化环化反应可导致多种碳或杂环产物。这些机理上截然不同的反应是由单个钌（0）配合物催化的，该配合物包含氧化还原偶联的二烯酮配体。反应途径在很大程度上取决于底物取代模式，后者决定了1-乙烯基炔丙醇的激活方式。产生水作为唯一废物的对环境无害的过程涉及面很广，可以实现高度功能化的呋喃，吡喃和螺碳环化合物的原子经济合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202414

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Allylation-Cyclization Reactions of Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds with 1-Vinyl Propargyl Alcohols
  作者：Anita Jonek、Stefanie Berger、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201202414

  日期：2012.11.26

  Ruthenium‐catalyzed allylation–cyclization reactions of cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds with 1‐vinyl propargyl alcohols that lead to diverse carbo‐ or heterocyclic products in a one‐pot cascade process are reported. These mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex that contains a redox‐coupled dienone ligand. The reaction pathway strongly depends on the substrate

  据报道，在单锅级联过程中，环状1,3-二羰基化合物与1-乙烯基炔丙醇的钌催化烯丙基化环化反应可导致多种碳或杂环产物。这些机理上截然不同的反应是由单个钌（0）配合物催化的，该配合物包含氧化还原偶联的二烯酮配体。反应途径在很大程度上取决于底物取代模式，后者决定了1-乙烯基炔丙醇的激活方式。产生水作为唯一废物的对环境无害的过程涉及面很广，可以实现高度功能化的呋喃，吡喃和螺碳环化合物的原子经济合成。