(1R)-(-)-2-butyl-1-(4'-methylphenyl)-2,3-butadien-1-ol | 1158352-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-(-)-2-butyl-1-(4'-methylphenyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-2-vinylidenehexan-1-ol
• CAS: 1158352-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: CJIZSJSTAVOPDR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (4R)-(+)-4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)-2-butynyl methyl ether 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以47%的产率得到(1R)-(-)-2-butyl-1-(4'-methylphenyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的简单3取代的1,2-丙二烯和旋光的2取代的仲2,3-烯丙醇的合成

  摘要：

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.061

文献信息

• Reductive umpolung for asymmetric synthesis of chiral α-allenic alcohols
  作者：Yui Kondo、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1039/d0cc02619k

  日期：——

  copper/NHC-catalyzed reaction between aromatic aldehydes and propargylic phosphates using a silylboronate, providing enantioenriched chiral α-allenic alcohols with complete regioselectivity and moderate to high enantioselectivity. The reaction pathway involves the catalytic formation of a nucleophilic α-alkoxylalkylcopper(I) species from aldehydes followed by its SN2′ type substitution reaction with propargylic

  在此交流中，我们报告了使用甲硅烷基硼酸酯的芳香醛与炔丙基磷酸酯之间的手性铜/ NHC催化反应，可提供对映体富集的手性α-烯丙醇，具有完全的区域选择性和中等至高的对映选择性。反应途径涉及亲核α-alkoxylalkylcopper（的催化形成我）物种从醛随后及其S- Ñ与炔丙基磷酸酯2'类型的取代基的反应。
• Studies on Cu(I)-catalyzed synthesis of simple 3-substituted 1,2-allenes and optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols
  作者：Jing Li、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.061

  日期：2009.5

  methyl ethers, which would react with primary alkyl Grignard reagents under the catalysis of CuBr to afford 3-substituted 1,2-allenes or 2-substituted secondary 2,3-allenols, respectively. The reaction may be applied to the synthesis of optically active 2-substituted secondary 2,3-allenols with up to >99% ee without any protection to the free hydroxyl group in the starting 4-hydroxy-2-alkynyl methyl

  用n -BuLi和MOMCl顺序处理末端炔烃或炔丙基醇，得到相应的炔丙基甲基醚，在CuBr的催化下，它们可以与伯烷基格氏试剂反应，得到3-取代的1,2-丙烯或2-取代的仲2,3-烯醇分别。该反应可用于合成具有高达> 99％ee的旋光性2-取代的2,3-二级烯醇，而对起始4-羟基-2-炔基甲基醚中的游离羟基没有任何保护。