octadecyltriphenylphosphonium bromide | 42036-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octadecyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium salt of [1-BROMOOCTADECANE]；Stearyltriphenylphosphonium Bromide；octadecyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 42036-79-3
• 化学式: Br*C₃₆H₅₂P
• 分子量: 595.687
• InChiKey: UNZVCQADHJCNDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecyltriphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 162.75h， 生成 三十烷酸
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.1, p. 1209 - 1210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到octadecyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的脂化布雷替米星衍生物显示出有希望的Mincle介导的佐剂活性。

  摘要：

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。

  DOI：

  10.1039/c9ob02397f

文献信息

• Synthesis of 1-octacosanol and GC-C-IRMS discrimination of samples from different origin
  作者：Giancarlo Cravotto、Emanuela Calcio Gaudino、Alessandro Barge、Arianna Binello、Andrea Albertino、Costanza Aghemo

  DOI：10.1080/14786410903194498

  日期：2010.3.20

  long-chain primary alcohols have been investigated in depth on account of their biological activities. In particular, 1-octacosanol (C28H57OH), the main component of policosanol, the hypolipidaemic fatty alcohol mixture obtained from sugar cane wax, has been the subject of a multitude of pharmacological studies. The aim of this work was to search a convenient synthetic protocol for the preparation of 1-octacosanol

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，
• [EN] BRARTEMICIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BRARTÉMICINE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019088854A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to brartemicin analogues of Formula (IV) and their uses. These compounds are potent Mincle agonists and Th1-stimulating vaccine adjuvants.

  这项发明涉及公式（IV）的brartemicin类似物及其用途。这些化合物是强效的Mincle激动剂和Th1刺激疫苗佐剂。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING LONG CHAIN SATURATED OR UNSATURATED OXYGENATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES OXYGENES SATURES OU INSATURES A CHAINE LONGUE
  申请人：MEDESTEA RES & PRODUCTION S R

  公开号：WO2003106397A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  A process for preparing long chain saturated or unsaturated oxygenated compounds. The process for the preparation of long-chain saturated or unsaturated oxygenated compounds having from 20 to 36 carbon atoms, selected from the group consisting of polycosanoic acids, their alkyl esters, polycosanols and corresponding compounds having an unsaturated hydrocarbon chain comprises the operation of reacting, in accordance with the Wittig or Peterson olefination reaction, a phosphorus ylide RP(Ar)3, wherein R is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain containing one or more ethylenic and/or acetylenic unsaturations and Ar is aryl, or the corresponding α-silylcarbanion, respectively, with an n-alkanoic acid, formylated in the terminal position, or with its corresponding alkyl ester.

  一种用于制备长链饱和或不饱和氧化化合物的过程。所述过程用于制备具有20至36个碳原子的长链饱和或不饱和氧化化合物，选自多廿烷酸、它们的烷基酯、多廿醇及相应具有不饱和烃链的化合物，包括根据Wittig或Peterson烯化反应，与一个末端位置形成甲酰基的n-烷酸或其相应的烷基酯反应的磷叶立德RP(Ar)3的操作，其中R是含有一个或多个乙烯基和/或炔基不饱和的饱和或不饱和烃链，Ar是芳基，或相应的α-硅基负碳离子。
• Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones of<i>Drosophila Melanogaster</i>
  作者：Terry L. Davis、David A. Carlson

  DOI：10.1055/s-1989-27435

  日期：——

  A modified Felkin reaction was used to prepare (Z)-4-undecen-1-ol (5) from hexylmagnesium bromide (2) and an enol ether, dihydropyran (3) catalyzed by low-valent nickel species, bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride (4). Pyridinium chlorochromate oxidation followed by chromatography afforded (Z)-4-undecenal (6), which was treated with hexadecyltriphenylphosphorane (7b) to yield (Z,Z)-7,11-heptacosadiene (8b). Two homologs (Z,Z)-7,11-pentacosadiene (8a) and (Z,Z) -7,11-nonacosadiene (8c) were also synthesized.

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.
  作者：Shuji JINNO、Takaaki OKITA

  DOI：10.1248/cpb.46.1688

  日期：——

  Total synthesis of a novel long chain alkyl phenol, phaffiaol (1), a potent antioxidant isolated from Phaffia rhodozyma, was achieved via three reaction steps starting from 3, 5-dibromosalicylaldehyde (2). We also prepared several types of long chain alkyl phenol having different aromatic rings or different carbon length, and evaluated their antioxidative activity using the rabbit erythrocyte membrane ghost system. Amongst these compounds, the novel methoxy phenol derivatives (6c, d, 7) having a heptadecyl moiety at the ortho-position to the hydroxy group, were approximately 2 times more active than α-tocopherol. In addition, 4-methoxy-2-pentadexylphenol (10h), which has a 15-carbon length in the side chain moiety, showed the maximum activity.

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。