(4-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium iodide | 90807-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium iodide
• 英文别名: Phosphonium, [(4-methoxyphenyl)methyl]triphenyl-, iodide；(4-methoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 90807-72-0
• 化学式: C₂₆H₂₄OP*I
• 分子量: 510.354
• InChiKey: OVQVYSCGNLDWTK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium iodide 在 Oxone 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 乙醇锂 作用下， 反应 4.25h， 生成 1-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  抗炎4,5-二芳基咪唑类作为选择性环氧合酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列4,5-二芳基咪唑类似物的合成和活性。一种类似物的IC50为80 nM，对COX-1具有6750选择性，并在小鼠气袋模型中显示出体内效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00627-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 、 三苯基膦 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以87%的产率得到(4-methoxybenzyl)(triphenyl)phosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  EP1806344

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Roberto Sanz、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03067

  日期：2020.11.6

  Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。
• Ionic Liquids as Solvents for S _N 2 Processes. Demonstration of the Complex Interplay of Interactions Resulting in the Observed Solvent Effects
  作者：Karin S. Schaffarczyk McHale、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/cplu.201800510

  日期：2018.12

  triphenylphosphine and benzylic electrophiles have been examined in an ionic liquid to probe interactions with species along the reaction coordinate. Trends in the rate constant were found on both varying the leaving group and the electronic nature of the aromatic ring. In all the cases considered, interactions between the components of the ionic liquid and the transition state were shown to be more significant

  已经在离子液体中检查了三苯基膦和苄基亲电试剂之间的双分子亲核取代反应，以沿着反应坐标探查与物质的相互作用。在改变离去基团和芳环的电子性质上都发现了速率常数的趋势。在所有考虑的情况下，离子液体组分与过渡态之间的相互作用在确定反应结果方面显示出比以前在此类反应中观察到的更为重要。这证明了在研究离子液体溶剂效应的起源以及如何利用这种效应时，考虑离子液体组分与所有物种沿着反应坐标的相互作用的重要性。
• Crown ether catalyzed stereospecific synthesis of Z- and E-stilbenes by wittig reaction in a solid-liquid two-phases system
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00802-7

  日期：1996.6

  Potassium hydroxide and a catalytic amound of 18-crown-6 are used, in alternative to the classical Wittig conditions, to prepare very rapidly and stereoselectively Z- and E-stilbenes. In particular, the use of benzyltriphenylphosphonium iodides always leads to a complete Z- stereospecificity, while benzyldiphenylchlorophosphonium salts give a complete E-stereospecificity.

  除经典的维蒂希条件外，还使用氢氧化钾和18冠-6的催化胺来制备非常快速且立体选择性的Z-和E-斯蒂苯二酚。特别地，使用苄基三苯基碘化碘总是导致完全的Z-立体特异性，而苄基二苯基氯膦盐给出完全的E-立体特异性。
• Optically Active 4,4-Di-Substituted Oxazolidine Derivative and Method for Producing Same
  申请人：Onoda Toshihiko

  公开号：US20080108828A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  An optically active 4,4-di-substituted oxazolidine compound having the formula (I) wherein R 1 represents a substituted C 1 -C 3 alkyl group, a substituted C 2 -C 3 alkenyl group, a formyl group, a hydroxymethyl group, a group of the formula COOR, a halogenated methyl group, a phosphonium methyl group; R represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a phenyl group or a benzyl group; R 2 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, or the like or a phenyl group; R 3 represents a C 2 -C 6 alkanoyl group, a C 1 -C 6 alkyloxycarbonyl group, a benzoyl group, a phenyloxycarbonyl group or a benzyloxycarbonyl group and R 4 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 2 -C 6 alkenyl group.

  具有式（I）的光学活性4,4-双取代噁唑啉化合物，其中R1代表取代的C1-C3烷基，取代的C2-C3烯基，甲酰基，羟甲基，COOR的配基，卤代甲基，磷甲基；R代表C1-C6烷基，C2-C6烯基，苯基或苄基；R2代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基或类似物或苯基；R3代表C2-C6酰基，C1-C6烷氧羰基，苯甲酰基，苯氧羰基或苄氧羰基，R4代表C1-C6烷基或C2-C6烯基。
• Total Synthesis of Laetevirenol A via Regioselective Gold‐Catalyzed and Acid‐Promoted Cyclizations
  作者：Ana Milián、Lucía Sánchez‐Jiménez、Jaime Tostado、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Patricia García‐García

  DOI：10.1002/adsc.202301136

  日期：2024.1.30

  nature selectively located. The reaction is proposed to proceed via carbocationic intermediate I, which is formed by nucleophilic attack of the alkene to the gold-coordinated alkyne. The same reaction using tetrahydrofuran instead of dichloromethane as solvent triggers a different evolution of intermediate I, allowing the selective synthesis of dihydrophenanthrenes 4. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint

  介绍 Laetevirenols A–G 是 Pan 于 2008 年至 2009 年从爬山虎 (Parthenocissus laetevirens)中分离出的白藜芦醇低聚物家族，爬山虎是中国传统上用于治疗风湿病的植物。1已知白藜芦醇低聚物具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗癌。2此外，由于其结构中存在多种酚，它们具有显着的抗氧化作用。有趣的是，对 Laetevirenol 家族成员的评估表明，含有菲部分的 Laetevirenol A 和 B（图 1）具有更强的抗氧化活性。1b 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 白藜芦醇的结构和 Laetevirenol 家族的代表性成员。 白藜芦醇低聚物的合成引起了科学界的高度关注。3然而，迄今为止，已报道了 Laetevirenol A 的单一合成方法。4在 Heo 于 2012 年实现的这一合成中，菲核心是使用一锅 Suzuki-Miyaura