5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide | 34626-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, (5-hydroxypentyl)triphenyl-, bromide；5-hydroxypentyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 34626-52-3
• 化学式: Br*C₂₃H₂₆OP
• 分子量: 429.337
• InChiKey: KNJQJOPDTKDGLE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1,1-二苯基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Radical Clock Reactions under Pseudo-First-Order Conditions Using Catalytic Quantities of Diphenyl Diselenide. A ⁷⁷Se- and ¹¹⁹Sn-NMR Study of the Reaction of Tributylstannane and Diphenyl Diselenide

  摘要：

  A method for the trapping of alkyl radicals by constant, catalytic quantities of PhSeH as a clock reaction in radical kinetics is presented. PhSeH is introduced in the form of PhSeSePh and regenerated by slow addition of a stoichiometric quantity of Bu(3)SnH. Using this method the rate constant for cyclization of the 6,6-diphenyl-5-hexenyl radical was found to be 6.8 x 10(7)s(-1) at 20 degrees C, in fair agreement with the literature value of 4 x 10(7)s(-1). An extension of the method was used to determine the rate of quenching of the 2,3,4,6-tetra-O-acetoxy-l-glucosyl radical by PhSeH as 3.6 x 10(6)s(-1) at 78 degrees C. The reaction of Bu(3)SnH and PhSeSePh was studied by a combination of Se-77- and Sn-119-NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo950857s
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 乙酰溴 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hydroxypentyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  仿生方法用于甘露糖碱生物碱

  摘要：

  报道了基于生物遗传学理论对甘露糖胺生物碱的合成方法进行模型研究的结果，以及这些生物碱的合理生物遗传前体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01516-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Isomers of the Naturally Occurring 13-Hydroxy-2,4,9-tetradecatrienoic Acid. Part II [1]
  作者：Christa Hoeller、Gottfried Reznicek、Antje Huefner

  DOI：10.1007/s00706-003-0097-y

  日期：2004.4.1

  The stereoselective syntheses of four unsaturated hydroxy fatty acids 13 S ,2 E ,4 E ,9 E )- 13-hydroxy-2,4,9-tetradecatrienoic acid, (13 S ,9 Z ,11 E )-13-hydroxy-9,11-tetradecadienoic acid, (13 S ,9 E , 11 E )-13-hydroxy-9,11-tetradecadienoic acid, and (13 S, 2 E, 4 E, 9 E )-13-hydroxy-2,4,9,11-tetradecatrienoic acid, are described. Wittig reactions, regioselective oxidation of dialcohol 3 , and

  四个不饱和羟基脂肪酸13 S ，2 E ，4 E ，9 E ）-13-羟基-2,4,9-十四碳三烯酸，（13 S ，9 Z ，11 E ）-13-羟基- 的立体选择性合成 9,11-十四碳二烯酸，（13 S ，9 E ，11 E ）-13-羟基-9,11-十四碳二烯酸和（13 S， 2 E， 4 E， 9 E ）-13- 羟基-2，描述了4,9,11-十四碳三烯酸。 维蒂希 反应，二醇的区域选择性氧化 3 和，使用非对映异构。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OF<i>THAUMETOPOEA PTTVOCMPA</i>(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Ramón Canela、Angel Guerrero、Magf Riba

  DOI：10.1246/cl.1981.703

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the major component of the sex pheromone secretion of the processionary moth, Tkawnztopoeja pltyocampa (Denis and Schiff.) (Lepidoptera, Notodontidae), (Z)-13-hexadecen-ll-ynyl acetate (1), the corresponding (E)-isomer (2) and the four structurally related model compounds (Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-hexadecatrienyl acetate (3), (Z⁄E,Z,Z)-3,7,ll-hexadecatrienyl acetate (4), (Z⁄E,E,Z)-7,9,13-hexadecatrienyl acetate (5) and (Z)-7-hexadecen-5-ynyl acetate (6) is described.

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。
• 1,5-Hydrogen shift and other isomerization reactions of certain ethyl octadecatrienoates
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Markku Hämäläinen、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00127-0

  日期：1997.3

  tanoate (CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 and CP-5) and 3-(6-pentyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthyl)propanoate. 1,5-Sigmatropic hydrogen shift reactions of the trienoic esters 4–7, all possessing a conjugated Z,E structure, precede the IMDA reactions. The 1,5-hydrogen shift reaction occurs in Z,E dienoic structures at a lower temperature than the Z,E to E,E isomerization.

  合成了四种新的十八碳三烯酸乙酯（4-7）。加热后，这些化合物通过分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应进行环化，主要生成4-（5-戊基-1,2,3,3a，4,5,7a-六氢茚基）-丁酸乙酯（CP- 1，CP-2，CP-3，CP-4和CP-5）和3-（6-戊基-1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘基）丙酸酯。在IMDA反应之前，均具有共轭Z，E结构的三烯酸酯4-7的1，5-σ氢转移反应。1,5-氢转移反应发生在Z，E二烯结构中，温度低于Z，E - E，E异构化。