5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-胺 | 1082876-26-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-胺
• 英文名称: 5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-piperazin-1-ylpyridin-2-amine
• CAS: 1082876-26-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄
• mdl: MFCD11604842
• 分子量: 178.237
• InChiKey: VBBGHNGROGZGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 4,5-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-h]quinazoline derivatives as potent and selective CDK4/6 inhibitors

  摘要：

  CDK4/6 pathway is an attractive target for development of anti-cancer drugs. Herein, we reported the design and synthesis of a series of 4,5-dihydro-1H-pyrazolo [4,3-h]guinazoline derivatives as selective CDK4/6 inhibitors. Applied with the optimizing strategy to the initial scaffold, it is found that compound 13n is able to selectively inhibit CDK4 and CDK6 with IC50 values 0.01 and 0.026 mu M, respectively. The compound showed good anti-proliferative activity when tested in a panel of tumor cell lines with CDK4/6 related mechanism of action, the results clearly suggest that compound 13n works much better than Ly2385219 which is a selective CDK4/6 inhibitor. This compound was also found to have favorable pharmacokinetic parameters. Taken together, compound 13n could be selected for further preclinical evaluation. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.043
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四甲基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(哌嗪-1-基)吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型基于蛇窝蛋白的衍生物作为潜在的神经保护剂

  摘要：

  总共设计，合成了基于臭虫骨架的26种化合物。通过MTT分析评估了它们的抗氧化，抗炎和Aβ42（淀粉样β蛋白42）诱导的神经毒性的细胞保护能力。通过分子对接研究了所选化合物的作用机理。所有这些化合物的AlogP，logS和血脑屏障（BBB）渗透性均通过admetSAR进行了模拟。与osthole相比，大多数化合物具有更好的抗氧化和抗炎活性，尤其是OST7和OST17。化合物OST7在针对H 2 O 2的神经保护中显示出较高的活性。（45.7±5.5％），低浓度10μM的氧葡萄糖剥夺（64.6±4.8％）和Aβ42（61.4±5.2％）。在H 2 O 2和OGD诱导的细胞毒性模型中都测量了所选化合物的EC 50。此外，OST17的NO抑制能力（50.4±7.1％）已经超过了吲哚美辛阳性药物。结构活性关系研究表明，引入哌嗪基，四氢吡咯基和芳香胺基可能有助于增强osthole神经保护特性。分子对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127633

文献信息

• [EN] FUSED PYRIDINE, PYRIMIDINE AND TRIAZINE COMPOUNDS AS CELL CYCLE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONDENSÉS DE PYRIDINE, DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU CYCLE CELLULAIRE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009085185A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of CDK4-mediated disorders, such as cancer. The subject compounds are fused pyridine, pyrimide and triazine derivatives.

  提供了一种化合物、药物组合物和方法，用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物是融合的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140055A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐，以及它们的药物组合物，治疗方法和医疗用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症，传染病，自身免疫疾病或心血管疾病。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS CDK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010020675A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The disclosed compounds relate to treatments and therapies for protein kinase-associated disorders. There is also a need for compounds useful in the treatment or prevention or amelioration of one or more symptoms of cancer, transplant rejections, and autoimmune diseases. Furthermore, there is a need for methods for modulating the activity of protein kinases, such as CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, CDK6, CDK7, CDK8 and CDK9, using the compounds provided herein.

  所披露的化合物涉及治疗与蛋白激酶相关的疾病。此外，还需要用于治疗、预防或改善癌症、移植排斥和自身免疫疾病的一个或多个症状的化合物。更进一步，还需要使用本处提供的化合物来调节蛋白激酶活性的方法，如CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8和CDK9。
• ALKYLATED PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130116245A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Alkylated piperazine compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的烷基化哌嗪化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗这类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] INHIBITORS OF TRPC6<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019158572A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts therefore, wherein R1 to R6, A, U, V, W, X, Y, and Z are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1至R6，A，U，V，W，X，Y和Z如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。