(5-methylhexyl)triphenylphosphonium bromide | 91708-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methylhexyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 4-methylpentyltriphenylphosphonium bromide；5-methylhexyltriphenylphosphonium bromide；iso-heptyltriphenylphosphonium bromide；(5-Methylhexyl)(triphenyl)phosphanium bromide；5-methylhexyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 91708-62-2
• 化学式: Br*C₂₅H₃₀P
• 分子量: 441.391
• InChiKey: ISSXZJQNELMJAX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylhexyl)triphenylphosphonium bromide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3β-t-butyldimethylsiloxy-15β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  New stereospecific approach to steroid side chains: conversion of dehydroepiandrosterone to cholesterol, isocholesterol, and their 15.beta.-hydroxy derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a089
• 作为产物：
  描述：

  异戊基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5-methylhexyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x

文献信息

• 4α-Bromo-5α-cholestan-3β-ol and nor-5α-cholestan-3β-ol derivatives—stereoselective synthesis and hormonal activity in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Ratni Saini、Ingmar Bauer、Margit Gruner、Olga Kataeva、Vyacheslav Zagoriy、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b904001c

  日期：——

  describe the stereoselective synthesis of 4α-bromo-5α-cholestan-3β-ol, 21-nor-5α-cholestan-3β-ol, 27-nor-5α-cholestan-3β-ol and 21,27-bisnor-5α-cholestan-3β-ol. In order to clarify the in vivometabolism of cholesterol, these compounds have been used for feeding experiments in Caenorhabditis elegans. Our preliminary results provide important insights into the metabolism of cholesterol in worms.

  我们描述了立体选择性合成 4α-溴5α-胆甾醇3β-醇，21-nor-5α-胆固醇3β-ol，27-nor-5α-胆固醇3β-ol和21,27-bisnor-5α-胆固醇3β-ol。为了阐明体内的新陈代谢胆固醇，这些化合物已用于秀丽隐杆线虫的饲养实验。我们的初步结果提供了有关新陈代谢的重要见解。胆固醇 在蠕虫中。
• Removal of the 20-methyl group from 2-methylene-19-nor-(20S)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (2MD) selectively eliminates bone calcium mobilization activity
  作者：Rafal Barycki、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Pawel Grzywacz、Margaret Clagett-Dame、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.047

  日期：2009.11

  convergent syntheses. The known phosphine oxide 10 was coupled by the Wittig–Horner process with the corresponding C,D-fragments (13–15), obtained by a multi-step procedure from commercial vitamin D2. The goal of our studies was to examine the influence of removal of the methyl groups located at carbons 13 and 20 on the biological potency of 2MD in the hope of finding analogs with improved therapeutic

  (20 S )-1α,25-dihydroxy-2-methylene-19-norvitamin D 3 ( 6 , 2MD )的 18-nor ( 7 )、21-nor ( 8 ) 和 18,21-dinor ( 9 ) 类似物由收敛合成制备。已知的氧化膦10与相应的C，d-片段（偶联通过维蒂希-霍纳过程13 - 15，从商业维生素d通过多步骤方法获得）2。我们研究的目的是检查去除位于碳 13 和 20 上的甲基对 2MD 的生物效力的影响，希望找到具有改进治疗特性的类似物。 在 2-methylene-19- nor- (20 S )-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 (2MD)中用氢取代 20-甲基不影响与大鼠维生素 D 受体的结合，对转录活性几乎没有影响， HL-60 分化。然而，骨骼中钙的动员在很大程度上被消除，而肠道钙转运仍然很强。奇怪的是，去除 C-13-甲基和
• Regio- and stereoselective introduction of 15β-hydroxy group and side chains to steroids by the palladium-catalyzed reaction of 1,3-diene monoepoxide
  作者：Takashi Takahashi、Atsushi Ootake、Jiro Tsuji、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91412-7

  日期：1985.1

  The Pd-catalyzed reaction of 1,3-diene monoepoxides with carbonucleophiles is applied to the regio- and stereoselective introduction of 15β-hydroxy group and side chains to steroid nuclei. 3β-Hydroxyandrost-5-en-17-one (15) was converted to 15,16β-epoxy-Δ17(20) isoheptylidene steroid 20 and ethylidene steroid 21. The former was subjected to the Pd-catalyzed reaction with dimethyl malonate and then

  1,3-二烯单环氧化物与碳亲核试剂的Pd催化反应可用于将15β-羟基和侧链区域和立体选择性地引入类固醇核。3β-羟基雄酮-5-en-17-一（15）被转化为15,16β-环氧-Δ17 （20）异庚基类固醇20和亚乙基类固醇21。前者与丙二酸二甲酯进行Pd催化反应，然后转化为15β-羟基胆固醇（29）。类似地，使用3-氧代-5-甲基己酸甲酯（24）的Pd催化反应从亚乙基类固醇21获得15β-羟基异胆固醇（32）。
• 2-Methylene-1Alpha,25-Dihydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 and Uses Thereof
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20070238705A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 , X 2 and X3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供式I的化合物，其中X1、X2和X3独立地选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物学疾病方面非常有用。
• 2-Methylene-1alpha-Hydroxy-18,19,21-Trinorvitamin D3 Analogs and Uses Thereof
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20070238701A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of formula I are provided where X 1 and X 2 are independently selected from H or hydroxy protecting groups. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供化学式I的化合物，其中X1和X2独立选择自H或羟基保护基团。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况方面是有用的。