[(3aS,6aR)-2,2-dioxido-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrol-3a(3H)-yl]diphenylmethanol | 607405-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,6aR)-2,2-dioxido-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrol-3a(3H)-yl]diphenylmethanol
• 英文别名: [(3aS,6aR)-2,2-dioxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrol-3a-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 607405-08-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 447.598
• InChiKey: IGGIOKOKBXVTGD-LPPUWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,6aR)-2,2-dioxido-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrol-3a(3H)-yl]diphenylmethanol 在 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aS,6aR)-3a-[(methoxy)diphenylmethyl]hexahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-甲氧基甲基-N-(三甲基甲硅基)甲基-1-苯乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(3aS,6aR)-2,2-dioxido-5-[(1R)-1-phenylethyl]tetrahydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrol-3a(3H)-yl]diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172