N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline | 1609560-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]aniline
• CAS: 1609560-07-7
• 化学式: C₃₇H₃₁N₂P
• 分子量: 534.64
• InChiKey: INQMLRRDZMKZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 以85%的产率得到1-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  (2-氨基芳基)亚氨基正膦作为合成 1-芳基-2-三氟甲基苯并咪唑的多功能原料

  摘要：

  描述了一种制备 2-(三氟甲基)苯并咪唑的新途径，该途径涉及 (2-芳基氨基)亚氨基正膦与三氟乙酰酯或三氟乙酸酐的缩合。该方法允许从简单的硝基芳烃合成标题化合物，而无需使用单独的还原步骤和金属试剂或昂贵的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737489
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2-nitroso-5-phenylaniline 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到N-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]aniline
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 2-Aminoaryliminophosphoranes from N-Aryl-2-nitroso­anilines and Their Application in 2-Aminobenzimidazole Synthesis

  摘要：

  Condensation of N-aryl-2-nitrosoanilines with triphenylphosphine leads efficiently to substituted aryliminophosphoranes which, in turn, react with alkyl isocyanates furnishing 2-alkylaminobenzimidazole derivatives in high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340055

文献信息

• Simple Synthesis of 2-Aminoaryliminophosphoranes from N-Aryl-2-nitroso­anilines and Their Application in 2-Aminobenzimidazole Synthesis
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0033-1340055

  日期：——

  Condensation of N-aryl-2-nitrosoanilines with triphenylphosphine leads efficiently to substituted aryliminophosphoranes which, in turn, react with alkyl isocyanates furnishing 2-alkylaminobenzimidazole derivatives in high yields.
• (2-Aminoaryl)iminophosphoranes as Versatile Starting Materials for the Synthesis of 1-Aryl-2-trifluoromethylbenzimidazoles
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0041-1737489

  日期：2022.7

  A new route to 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles is described which involves the condensation of (2-arylamino)iminophosphoranes with trifluoroacetyl esters or trifluoroacetic anhydride. The method allows the synthesis of the title compounds from simple nitroarenes without the use of separate reduction steps and metallic reagents or expensive catalysts.

  描述了一种制备 2-(三氟甲基)苯并咪唑的新途径，该途径涉及 (2-芳基氨基)亚氨基正膦与三氟乙酰酯或三氟乙酸酐的缩合。该方法允许从简单的硝基芳烃合成标题化合物，而无需使用单独的还原步骤和金属试剂或昂贵的催化剂。