1-(ethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione | 42839-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(ethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(ethylthio)pyrrolidine-2,5-dione；N-(ethylthio)succinimide；N-Ethylthio-succinimid；1-ethylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 42839-22-5
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: WSTNGJSFVRYTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  254.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 亚磷酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(乙氧基-乙硫基磷酰)氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用N-硫属元素亚酰胺作为亲电硫/硒源，在纯净条件下良性合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐

  摘要：

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150965
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-(ethylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用N-硫属元素亚酰胺作为亲电硫/硒源，在纯净条件下良性合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐

  摘要：

  已经开发了用于合成硫代磷酸盐，硫代次膦酸盐和硒代磷酸盐化合物的纯净反应方案。N-硫属元素亚胺已被用于在大气，室温下在溶剂，催化剂和无碱条件下对各种H-膦酸酯的P（O）H部分进行硫属元素化。既小号-芳基和小号-烷基硫代磷酸酯通过以良好的收率该方法制备的化合物。还使用N-（苯基硒基）邻苯二甲酰亚胺在无溶剂条件下合成了硒代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150965

文献信息

• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• 3-Thiolated pyrroles/pyrrolines: controllable synthesis and usage for the construction of thiolated fluorophores
  作者：Jun Tian、Kang-Ning Yuan、Wen Liu、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0cc07988j

  日期：——

  Controllable synthesis of 3-thiolated pyrroles or pyrrolines was achieved by tuning the reaction solvents, allowing the efficient construction of bisthiolated BODIPY.

  通过调节反应溶剂，实现了对3-硫代吡咯或吡咯烯的可控合成，从而有效构建了双硫代化的BODIPY。
• Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines
  作者：Tao Liu、Jun Tian、Wen-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Qiang Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c7ob01225j

  日期：——

  straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C–N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。
• Organocatalytic Asymmetric α-Sulfenylation of 2-Substituted Indolin-3-ones: A Strategy for the Synthesis of Chiral 2,2-Disubstituted Indole-3-ones with S- and N-Containing Heteroquaternary Carbon Stereocenter
  作者：Yong-Long Zhao、Xing-Hai Fei、Yong-Qin Tang、Peng-Fei Xu、Fen-Fen Yang、Bin He、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01142

  日期：2019.6.21

  An organocatalytic asymmetric α-sulfenylation of 2-substituted indolin-3-ones with N-(alkylthio or arylthio)succinimides has been developed for the first time using Cinchona-derived squaramide as the catalyst. Various chiral 2,2-disubstituted indole-3-ones with S- and N-containing heteroquaternary carbon stereocenters were obtained with up to 98% yield and 99% ee.

  用金鸡纳衍生的方酰胺作为催化剂，首次开发了具有N-（烷硫基或芳硫基）琥珀酰亚胺的2-取代的吲哚-3-酮的有机催化不对称α-亚磺酰基。获得了具有含S和N的杂季碳碳立体中心的各种手性2，2-二取代的吲哚-3-酮，产率高达98％，ee高达99％。
• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。