5,6-Dihydro-3-butyl-2H-pyran-2-one | 138118-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-Dihydro-3-butyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Butyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；5-butyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 138118-29-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SUOQGDJUJPKVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 5,6-dihydro-pyran-2-one 生成 5,6-Dihydro-3-butyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基途径的碳环膨胀反应-第三部分

  摘要：

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85014-6

文献信息

• Carbon-carbon bond formation by the reaction of organolithiums with α-lithiated cyclic enol ethers. Stereoselective synthesis of β- and γ-hydroxy di- and tri-substituted alkenes
  作者：Thinh Nguyen、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79422-6

  日期：1991.10

  α-Lithiation of dihydrofuran, benzofuran, and dihydropyran followed by treatment with various organolithiums stereoselectively produces in good yields the corresponding ring-opened (E)-alkenyllithiums, i.e., (E)-β(or γ)-hydroxy-ω-alkenyl-ω-lithioalkenes, the lithium atom of which can be readily replaced with H, D, or C groups, such as CO2 and Me.

  二氢呋喃，苯并呋喃和二氢吡喃的α-锂基化反应，然后用各种有机锂进行立体选择，可以产生高收率的相应开环的（E）-烯基锂，即（E）-β（或γ）-羟基-ω-烯基- ω-硫代烯烃，其锂原子可以很容易地被H，D或C基团（例如CO 2和Me）取代。
• Carbocyclic ring expansion reactions via free radical pathways - part III
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85014-6

  日期：1992.1

  The free radical ring expansion methodology recently described1, leading to the formation of medium sized ring ketones from cyclohexanone precursors has been applied to different side chains and ring sizes. In addition precursors based on lactone rings have been prepared and subjected to radical forming reaction conditions.

  最近描述的自由基环膨胀方法1导致从环己酮前体形成中等大小的环酮已应用于不同的侧链和环大小。另外，已经制备了基于内酯环的前体，并使其经受自由基形成反应条件。