(3,5-dimethyl-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane | 62596-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (3,5-dimethylfuran-2-yloxy)trimethylsilane；[(3,5-Dimethylfuran-2-yl)oxy](trimethyl)silane；(3,5-dimethylfuran-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 62596-55-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: BVFPDJHJDOBXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane 、 (R)-2-methyl-N-(2-oxo-1-tritylindolin-3-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(R)-N-((R)-3-((R)-2,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-oxo-1-tritylindolin-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  与甲硅烷氧基呋喃的不对称插烯Mannich反应ñ -叔-Butanesulfinyl酮亚胺

  摘要：

  描述了高度区域选择性和非对映选择性的TMSOTf促进的乙烯基曼尼希反应，用于由2-甲硅烷氧基呋喃和手性酮亚胺合成手性季铵基3-氨基羟吲哚丁烯化物。发现该方法非常有效，并且还提供了容易获得具有连续两个连续四级中心的空间挑战性3-氨基羟吲哚丁烯化物的方法。此外，该方法的多功能性通过在空间拥挤的丁烯内酯亚结构上的1，4-亲核试剂加成来证明。

  DOI：

  10.1021/ol4037117
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4-dimethyl-Δ3-γ-butyrolactone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(3,5-dimethyl-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Silyloxy Furans with a Chiral Organic Salt
  作者：Ravi P. Singh、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja103331t

  日期：2010.7.21

  significance there is a general lack of asymmetric vinylogous aldol reactions that tolerate variations of both the silyloxy furans and aldehydes. We have developed a new chiral organic catalyst based on a carboxylate-ammonium salt prepared from a thiourea-amine and a carboxylic acid. This new catalyst enabled us to develop an efficient asymmetric vinylogous aldol reaction of unprecedented scope with respect

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。
• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。
• Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of Silyloxy Furans with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Amol P. Jadhav、Dnyaneshwar Garad、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/ol4037117

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective TMSOTf promoted vinylogous Mannich reaction for the synthesis of chiral quaternary 3-aminooxindole butenolides from 2-silyloxy furans and chiral ketimines is described. The method is found to be very efficient and also provides a facile access to sterically challenging 3-aminooxindole butenolides bearing two quaternary centers in continuation. Further, the versatility

  描述了高度区域选择性和非对映选择性的TMSOTf促进的乙烯基曼尼希反应，用于由2-甲硅烷氧基呋喃和手性酮亚胺合成手性季铵基3-氨基羟吲哚丁烯化物。发现该方法非常有效，并且还提供了容易获得具有连续两个连续四级中心的空间挑战性3-氨基羟吲哚丁烯化物的方法。此外，该方法的多功能性通过在空间拥挤的丁烯内酯亚结构上的1，4-亲核试剂加成来证明。